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艾氏木香烷素D-J,从一种内生地衣菌株中发现的具有抗菌活性的艾里莫芬烷倍半萜类化合物

Eremoxylarins D-J, Antibacterial Eremophilane Sesquiterpenes Discovered from an Endolichenic Strain of .

作者信息

Miral Alice, Ferron Solenn, Rouaud Isabelle, Slyambayev Dinmukhammed, Bousarghin Latifa, Camuzet Charline, Belouzard Sandrine, Séron Karin, Le Pogam Pierre, Tranchimand Sylvain, Tomasi Sophie

机构信息

Univ Rennes, CNRS, ISCR (Institut des Sciences Chimiques de Rennes), UMR 6226, 35042 Rennes, France.

INSERM, Univ. Rennes, INRAE, CHU Rennes, Nutrition Metabolisms and Cancer (NuMeCan), UMR 1317, Biosit, MRic/ISFR, 35000 Rennes, France.

出版信息

J Nat Prod. 2023 Apr 28;86(4):730-738. doi: 10.1021/acs.jnatprod.2c00881. Epub 2023 Mar 9.

DOI:10.1021/acs.jnatprod.2c00881
PMID:36892834
Abstract

An endolichenic strain of the Ascomycetaceous , cultivated alone or in coculture with another endolichenic fungus , produced seven new bioactive eremophilane sesquiterpenes eremoxylarins D-J (-). The isolated compounds disclosed a high similarity with the eremophilane core of the bioactive integric acid, and structures were elucidated by 1D and 2D NMR spectra and electronic circular dichroism (ECD) analyses. Eremoxylarins D, F, G, and I showed a selective activity against Gram-positive bacteria such as methicillin-resistant with minimum inhibitory concentration (MIC) values between 0.39 and 12.5 μg/mL. Eremoxylarin I, the most antibacterial active sesquiterpene, was also active against HCoV-229E at a concentration nontoxic to the hepatoma Huh-7 cell line with an 50% inhibitory concentration (IC) of 18.1 μM and a 50% cytotoxic concentration (CC) of 46.6 μM.

摘要

一种子囊菌纲的内生菌株,单独培养或与另一种内生真菌共培养时,产生了七种新的具有生物活性的苦艾烷倍半萜类化合物——苦艾氧拉林D - J(-)。分离出的化合物与生物活性整合酸的苦艾烷核心具有高度相似性,其结构通过一维和二维核磁共振光谱以及电子圆二色性(ECD)分析得以阐明。苦艾氧拉林D、F、G和I对革兰氏阳性菌如耐甲氧西林菌显示出选择性活性,最低抑菌浓度(MIC)值在0.39至12.5μg/mL之间。苦艾氧拉林I是最具抗菌活性的倍半萜,在对肝癌Huh - 7细胞系无毒的浓度下,对HCoV - 229E也有活性,其50%抑制浓度(IC)为18.1μM,50%细胞毒性浓度(CC)为46.6μM。

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