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分子内烯炔酰胺-苯炔(3+2)环加成反应

Intramolecular Ynamide-Benzyne (3+2) Cycloadditions.

作者信息

Tawatari Tsukasa, Kato Ritsuki, Kudo Riku, Takasu Kiyosei, Takikawa Hiroshi

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2023 May 2;62(19):e202300907. doi: 10.1002/anie.202300907. Epub 2023 Apr 3.

DOI:10.1002/anie.202300907
PMID:36895082
Abstract

We report herein intramolecular (3+2) cycloaddition reactions between ynamides as three-atom components and benzyne. In these intramolecular reactions, the two-bond formation is realized by exploiting benzyne precursors that contain a chlorosilyl group as a linking functionality. This method thus highlights the ambivalent character of the intermediate indolium ylide, which exhibits both nucleophilic and electrophilic properties at its C2 atom.

摘要

我们在此报告了炔酰胺作为三原子组分与苯炔之间的分子内(3 + 2)环加成反应。在这些分子内反应中,通过利用含有氯硅烷基团作为连接官能团的苯炔前体实现了两个化学键的形成。因此,该方法突出了中间体吲哚叶立德的矛盾特性,其在C2原子上兼具亲核和亲电性质。

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