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AS2077715 和 Funiculosin 的生物合成:途径重建和形成全环戊四醇部分的酶的鉴定。

Biosynthesis of AS2077715 and Funiculosin: Pathway Reconstitution and Identification of Enzymes that Form the All- Cyclopentanetetraol Moiety.

机构信息

Department of Chemical and Biomolecular Engineering, University of California Los Angeles, Los Angeles, California 90095, United States.

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California Los Angeles, Los Angeles, California 90095, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2023 Mar 29;145(12):6643-6647. doi: 10.1021/jacs.3c01681. Epub 2023 Mar 15.

Abstract

The complete biosynthetic pathways of the potent antifungals AS2077715 () and funiculosin () are reconstituted and characterized. A five-enzyme cascade, including a multifunctional flavin-dependent monooxygenease and a repurposed methyltransferase, is involved to perform the dearomatization, stereoselective ring contraction, and redox transformations to morph a hydroxyphenyl-containing precursor into the unusual all- cyclopentanetetraol moiety.

摘要

强效抗真菌药物 AS2077715()和 funiculosin()的完整生物合成途径得到了重建和表征。该途径涉及一个包含五个酶的级联反应,包括多功能黄素依赖单加氧酶和重新利用的甲基转移酶,以执行去芳构化、立体选择性环收缩和氧化还原转化,将含有羟苯基的前体转化为不寻常的全环戊四醇部分。

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