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芳基化恶二嗪烷杂环是用于1,3-氨基醚和1,3-氨基硫醚的便捷合成子。

-arylated oxathiazinane heterocycles are convenient synthons for 1,3-amino ethers and 1,3-amino thioethers.

作者信息

Shinde Anand H, Nagamalla Someshwar, Sathyamoorthi Shyam

机构信息

Department of Medicinal Chemistry, University of Kansas, Lawrence, KS 66047, USA.

出版信息

Med Chem Res. 2020 Jul;29(7):1223-1229. doi: 10.1007/s00044-020-02556-x. Epub 2020 May 17.

Abstract

This communication describes a variety of nucleophilic ring openings of -arylated oxathiazinane heterocycles. We find that this reaction is compatible with phenoxides, naphthoxides, and thiolates and allows for the rapid assembly of -aryl-amino ethers and -aryl-amino thioethers. Fourteen examples are shown and a mechanistic pathway is hypothesized.

摘要

本通讯描述了多种芳基化氧杂噻嗪烷杂环的亲核开环反应。我们发现该反应与酚盐、萘酚盐和硫醇盐兼容,并能快速组装芳基氨基醚和芳基氨基硫醚。文中展示了14个实例并提出了一种反应机理。

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