• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化的使用 CO 的芳基碘代物的硫代羰化反应。

Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl Iodides Using CO.

机构信息

Lanzhou Institute of Chemical Physics (LICP), Chinese Academy of Sciences, Lanzhou 730000, P. R. China.

University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2023 Jul 7;88(13):8835-8842. doi: 10.1021/acs.joc.3c00643. Epub 2023 May 29.

DOI:10.1021/acs.joc.3c00643
PMID:37246751
Abstract

The first example of catalytic thiocarbonylation of aryl iodides using CO has been achieved employing a combination of PdCl and carbazole-derived phosphine ligands. Under mild conditions, a broad scope of aryl iodides were converted to the desired thioester products in the presence of aryl or alkyl thiols (33 examples, up to 96% yields). The choice of metal, ligands, and reductant were crucial for high efficiency and chemoselectivity. Moreover, this strategy provided an effective method for the late-stage functionalization of biorelevant molecules.

摘要

首次实现了使用 CO 催化芳基碘化物的硫羰化反应,采用了 PdCl2 和咔唑衍生的膦配体的组合。在温和条件下,在芳基或烷基硫醇(33 个实例,最高产率达 96%)存在下,广泛的芳基碘化物可转化为所需的硫酯产物。金属、配体和还原剂的选择对于高效率和化学选择性至关重要。此外,该策略为生物相关分子的后期功能化提供了一种有效方法。

相似文献

1
Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl Iodides Using CO.钯催化的使用 CO 的芳基碘代物的硫代羰化反应。
J Org Chem. 2023 Jul 7;88(13):8835-8842. doi: 10.1021/acs.joc.3c00643. Epub 2023 May 29.
2
Pd-catalyzed thiocarbonylation with stoichiometric carbon monoxide: scope and applications.钯催化的与化学计量一氧化碳的硫代羰化反应:范围和应用。
Org Lett. 2013 Feb 15;15(4):948-51. doi: 10.1021/ol400138m. Epub 2013 Feb 5.
3
Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl Iodides with -Aryl Thioformates via Thioester Transfer.钯催化芳基碘与 -芳基硫代甲酸酯的硫羰化反应通过硫酯转移。
Org Lett. 2022 Oct 21;24(41):7555-7559. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02953. Epub 2022 Oct 10.
4
Palladium-catalyzed thiocarbonylation of aryl, vinyl, and benzyl bromides.钯催化芳基、乙烯基和苄基溴的硫羰基化反应。
J Org Chem. 2014 Dec 19;79(24):11830-40. doi: 10.1021/jo5009965. Epub 2014 Jun 17.
5
Base-induced mechanistic variation in palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides.钯催化碘代芳烃羰基化反应中的基底诱导的机理变化。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 10;132(9):3153-8. doi: 10.1021/ja909962f.
6
Palladium-Catalyzed Enantioselective Thiocarbonylation of Styrenes.钯催化的苯乙烯对映选择性硫羰化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Aug 26;58(35):12264-12270. doi: 10.1002/anie.201905905. Epub 2019 Jul 24.
7
Palladium-catalyzed oxidative coupling of trialkylamines with aryl iodides leading to alkyl aryl ketones.钯催化的三烷基胺与芳基碘的氧化偶联反应生成芳基烷基酮。
Org Lett. 2011 May 6;13(9):2184-7. doi: 10.1021/ol200404z. Epub 2011 Apr 7.
8
Synthesis of benzoylacetonitriles from Pd-catalyzed carbonylation of aryl iodides and trimethylsilylacetonitrile.钯催化碘代芳烃与三甲基硅基乙腈羰基化合成苯甲酰乙腈。
Org Lett. 2012 Feb 17;14(4):1118-21. doi: 10.1021/ol300035u. Epub 2012 Feb 9.
9
Palladium-Catalyzed Thiocarbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Thioesters Using -Aryl Thioformates as the Thioester Sources.钯催化 - 芳基硫代甲酸酯作为硫酯源的α,β-不饱和硫代酯的硫羰基化合成。
Org Lett. 2023 Jun 9;25(22):4140-4144. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01400. Epub 2023 May 25.
10
Palladium-catalyzed one-pot three- or four-component coupling of aryl iodides, alkynes, and amines through C-N bond cleavage: efficient synthesis of indole derivatives.钯催化芳基碘化物、炔烃和胺通过C-N键断裂的一锅三组分或四组分偶联反应:吲哚衍生物的高效合成
Chemistry. 2014 Feb 24;20(9):2605-12. doi: 10.1002/chem.201304215. Epub 2014 Jan 21.