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卟啉衍生物:设计、合成及对 Diels-Alder 反应的反应性。

Anthriporphyrinoids: Design, Synthesis, and Reactivity towards Diels-Alder Reaction.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Powai, Mumbai 400076, India.

出版信息

J Org Chem. 2023 Jul 7;88(13):9343-9351. doi: 10.1021/acs.joc.3c00953. Epub 2023 Jun 20.

DOI:10.1021/acs.joc.3c00953
PMID:37338433
Abstract

A series of non-aromatic anthripentaphyrins containing an anthracene unit, two thiophenes, and two pyrrole rings as a part of a macrocyclic framework connected via three -carbons were synthesized. The crystal structure of one of the anthripentaphyrins revealed that the two thiophene rings were in an inverted orientation, and the macrocycle adopts a nonplanar Z-like ruffled structure. These anthriporphyrinoids act as dienes and undergo Diels-Alder reaction with dienophiles to form stable non-aromatic Diels-Alder adducts.

摘要

一系列非芳香性的蒽并五氮杂卟啉包含一个蒽单元、两个噻吩环和两个吡咯环作为大环框架的一部分,通过三个碳原子连接。其中一个蒽并五氮杂卟啉的晶体结构表明,两个噻吩环处于倒置取向,大环采用非平面 Z 型褶皱结构。这些蒽并卟啉类化合物作为二烯,与亲二烯体发生 Diels-Alder 反应,形成稳定的非芳香性 Diels-Alder 加合物。

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