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柱孢菌素合酶的作用机制研究,来自于链霉菌属的一种二萜合酶。

Mechanistic Characterisation of Collinodiene Synthase, a Diterpene Synthase from Streptomyces collinus.

机构信息

Kekulé-Institute for Organic Chemistry and Biochemistry, University of Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121, Bonn, Germany.

出版信息

Chemistry. 2023 Nov 16;29(64):e202302469. doi: 10.1002/chem.202302469. Epub 2023 Oct 2.

DOI:10.1002/chem.202302469
PMID:37579200
Abstract

Two homologs of the diterpene synthase CotB2 from Streptomyces collinus (ScCotB2) and Streptomyces iakyrus (SiCotB2) were investigated for their products by in vitro incubations of the recombinant enzymes with geranylgeranyl pyrophosphate, followed by compound isolation and structure elucidation by NMR. ScCotB2 produced the new compound collinodiene, besides the canonical CotB2 product cyclooctat-9-en-7-ol, dolabella-3,7,18-triene and dolabella-3,7,12-triene, while SiCotB2 gave mainly cyclooctat-9-en-7-ol and only traces of dolabella-3,7,18-triene. The cyclisation mechanism towards the ScCotB2 products and their absolute configurations were investigated through isotopic labelling experiments.

摘要

研究了来自链霉菌属(ScCotB2)和链霉菌属(SiCotB2)的二萜合酶 CotB2 的两个同源物的产物,通过重组酶与香叶基香叶基焦磷酸的体外孵育,然后通过 NMR 进行化合物分离和结构阐明。ScCotB2 除了产生经典的 CotB2 产物环辛-9-烯-7-醇外,还产生了新化合物 collinodiene、 dolabella-3,7,18-三烯和 dolabella-3,7,12-三烯,而 SiCotB2 主要产生环辛-9-烯-7-醇,只有痕量的 dolabella-3,7,18-三烯。通过同位素标记实验研究了 ScCotB2 产物的环化机制及其绝对构型。

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