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基于螺旋烯的2,2'-联吡啶单氧化物催化剂用于烯丙基三氯硅烷对α-酰腙的对映选择性炔丙基化反应的评估。

Evaluation of helicene-derived 2,2'-bipyridine monoxide catalyst for the enantioselective propargylation of -acylhydrazones with allenyltrichlorosilane.

作者信息

Xu Changgong, Nader Phillip, Xavier Jonathan, Captain Burjor, Takenaka Norito

机构信息

Chemistry Program, Department of Biomedical and Chemical Engineering and Sciences, Florida Institute of Technology, 150 West University Boulevard, Melbourne, FL 32901, USA.

Department of Chemistry, University of Miami, 1301 Memorial Drive, Coral Gables, FL 33146-0431, USA.

出版信息

Tetrahedron. 2023 Jul 17;141. doi: 10.1016/j.tet.2023.133496. Epub 2023 Jun 13.

Abstract

Helicene-derived 2,2'-bipyridine -monoxide was evaluated as a Lewis base catalyst for the enantioselective propargylation of -acylhydrazones with allenyltrichlorosilane. The helicene-derived catalyst provided moderate-to-good reactivity and enantioselectivity for a range of acylhydrazones. This study represents the first example of the catalytic asymmetric propargylation of non-activated acylhydrazones.

摘要

对螺旋烯衍生的2,2'-联吡啶-一氧化碳作为Lewis碱催化剂用于酰腙与烯丙基三氯硅烷的对映选择性炔丙基化反应进行了评估。该螺旋烯衍生的催化剂对一系列酰腙具有中等至良好的反应活性和对映选择性。这项研究代表了非活化酰腙催化不对称炔丙基化反应的首例。

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