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用于富电子芳烃位点选择性肼偶联的可持续有机光催化

Sustainable Organic Photocatalysis for Site-Selective Hydrazocoupling of Electron-Rich Arenes.

作者信息

Das Biswajit, Sahoo Sushree Ranjan, Das Amitabha, Pathak Biswarup, Sarkar Debayan

机构信息

Department of Chemistry, National Institute of Technology Rourkela, Rourkela, Odisha 769008, India.

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Indore, Indore, Madhya Pradesh m453552, India.

出版信息

Org Lett. 2023 Oct 27;25(42):7733-7738. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03137. Epub 2023 Oct 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c03137
PMID:37853522
Abstract

An efficient photocatalytic - and selective amination and aminative dearomatization of phenols, naphthols, and anilines with azodicarboxylates was developed using riboflavin tetraacetate (RFTA) as an organic photocatalyst. The site selectivity was controlled using tetrabutylammonium bromide (TBAB), which also acts as a phase transfer catalyst. The reaction conditions are simple and mild, giving high regioselectivity with good to excellent yields. A broad substrate scope and nice functional group tolerance with scalability and post-functionalization make this protocol both useful and regioselective.

摘要

利用四乙酸核黄素(RFTA)作为有机光催化剂,开发了一种高效的光催化方法,用于酚类、萘酚和苯胺与偶氮二羧酸酯的选择性胺化和胺化脱芳构化反应。使用四丁基溴化铵(TBAB)控制位点选择性,TBAB同时作为相转移催化剂。反应条件简单温和,具有高区域选择性,产率良好至优异。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、可扩展性和后期功能化使得该方法既实用又具有区域选择性。

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