• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

硫酸氢盐/六氟异丙醇缔合催化芳烃与偶氮二甲酸酯的直接胺化反应

Direct Amination of Arenes with Azodicarboxylates Catalyzed by Bisulfate Salt/HFIP Association.

作者信息

Tang Ren-Jin, Retailleau Pascal, Milcent Thierry, Crousse Benoit

机构信息

Faculté de Pharmacie, UMR 8076, BioCIS, Univ. Paris-Sud, CNRS, Université Paris-Saclay, 92290 Châtenay-Malabry, France.

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, 1, avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

ACS Omega. 2019 May 22;4(5):8960-8966. doi: 10.1021/acsomega.9b00781. eCollection 2019 May 31.

DOI:10.1021/acsomega.9b00781
PMID:31459984
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6648143/
Abstract

A mild and efficient amination of arenes with azodicarboxylates using potassium bisulfate (KHSO) as the catalyst in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol has been developed. This protocol allowed the amination of a broad range of arenes leading to corresponding hydrazides in good to excellent yields.

摘要

已开发出一种温和且高效的方法，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中使用硫酸氢钾（KHSO）作为催化剂，使芳烃与偶氮二羧酸酯进行胺化反应。该方法可实现多种芳烃的胺化反应，以良好至优异的产率得到相应的酰肼。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2213/6648143/b77ebb5aa126/ao-2019-007815_0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2213/6648143/473f09eaca25/ao-2019-007815_0009.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2213/6648143/462d21a549ab/ao-2019-007815_0008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2213/6648143/b77ebb5aa126/ao-2019-007815_0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2213/6648143/473f09eaca25/ao-2019-007815_0009.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2213/6648143/462d21a549ab/ao-2019-007815_0008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2213/6648143/b77ebb5aa126/ao-2019-007815_0007.jpg

相似文献

1
Direct Amination of Arenes with Azodicarboxylates Catalyzed by Bisulfate Salt/HFIP Association.硫酸氢盐/六氟异丙醇缔合催化芳烃与偶氮二甲酸酯的直接胺化反应
ACS Omega. 2019 May 22;4(5):8960-8966. doi: 10.1021/acsomega.9b00781. eCollection 2019 May 31.
2
Gold-catalyzed direct amination of arenes with azodicarboxylates.金催化的芳基与重氮二羧酸酯的直接胺化反应。
Org Lett. 2011 Apr 1;13(7):1872-4. doi: 10.1021/ol200373q. Epub 2011 Mar 2.
3
Sustainable Organic Photocatalysis for Site-Selective Hydrazocoupling of Electron-Rich Arenes.用于富电子芳烃位点选择性肼偶联的可持续有机光催化
Org Lett. 2023 Oct 27;25(42):7733-7738. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03137. Epub 2023 Oct 18.
4
Bisulfate Salt-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation of Arenes with Benzylic Alcohols.亚硫酸氢盐催化芳基与苄醇的 Friedel-Crafts 苄基化反应。
J Org Chem. 2018 Nov 16;83(22):14001-14009. doi: 10.1021/acs.joc.8b02361. Epub 2018 Nov 7.
5
Silver(I)-Catalyzed C4-H Amination of 1-Naphthylamine Derivatives with Azodicarboxylates.银（I）催化的 1-萘胺衍生物与偶氮二甲酸酯的 C4-H 胺化反应。
Org Lett. 2018 Feb 2;20(3):620-623. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03749. Epub 2018 Jan 23.
6
Palladium-Catalyzed Regioselective B(9)-Amination of -Carboranes and -Carboranes in HFIP with Broad Nitrogen Sources.钯催化的 HFIP 中 -Carboranes 和 -Carboranes 的 B(9)- 区域选择性胺化反应与广泛的氮源。
J Am Chem Soc. 2022 May 11;144(18):8371-8378. doi: 10.1021/jacs.2c03031. Epub 2022 May 2.
7
Silver-Catalyzed -Selective Amination and Aminative Dearomatization of Phenols with Azodicarboxylates in Water.水中银催化酚类与偶氮二甲酸酯的 - 选择性胺化及胺化脱芳构化反应
Org Lett. 2020 Oct 16;22(20):8144-8149. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03147. Epub 2020 Sep 29.
8
An efficient nickel/silver co-catalyzed remote C-H amination of 8-aminoquinolines with azodicarboxylates at room temperature.室温下镍/银共催化8-氨基喹啉与偶氮二甲酸酯的高效远程C-H胺化反应。
RSC Adv. 2018 Nov 5;8(65):37064-37068. doi: 10.1039/c8ra07647b. eCollection 2018 Nov 1.
9
C-H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions.在温和条件下使用铜-氧化锰作为可重复使用的催化剂，实现芳烃和杂芳烃与酰胺及胺的C-H酰胺化和胺化反应。
J Org Chem. 2021 Feb 19;86(4):3261-3275. doi: 10.1021/acs.joc.0c02603. Epub 2021 Feb 1.
10
Catalytic Electrophilic Halogenation of Arenes with Electron-Withdrawing Substituents.带有吸电子取代基的芳烃的催化亲电卤化反应。
J Am Chem Soc. 2022 Jul 27;144(29):13415-13425. doi: 10.1021/jacs.2c06440. Epub 2022 Jul 15.

本文引用的文献

1
Bisulfate Salt-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation of Arenes with Benzylic Alcohols.亚硫酸氢盐催化芳基与苄醇的 Friedel-Crafts 苄基化反应。
J Org Chem. 2018 Nov 16;83(22):14001-14009. doi: 10.1021/acs.joc.8b02361. Epub 2018 Nov 7.
2
Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol.六氟异丙醇中芳烃和杂环的区域选择性卤化。
J Org Chem. 2018 Jan 19;83(2):930-938. doi: 10.1021/acs.joc.7b02920. Epub 2018 Jan 2.
3
Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon-Nitrogen Bond Formation.
实用的单重和双重亲电胺化试剂：用于碳氮键形成的新型、更可持续的平台。
J Am Chem Soc. 2017 Aug 16;139(32):11184-11196. doi: 10.1021/jacs.7b05279. Epub 2017 Jul 13.
4
Photo-induced oxidant-free oxidative C-H/N-H cross-coupling between arenes and azoles.光诱导无氧化剂的芳基与唑类的 C-H/N-H 交叉偶联反应。
Nat Commun. 2017 Feb 1;8:14226. doi: 10.1038/ncomms14226.
5
Ligand-Promoted meta-C-H Amination and Alkynylation.配体促进的间位C-H胺化和炔基化反应。
J Am Chem Soc. 2016 Oct 26;138(42):14092-14099. doi: 10.1021/jacs.6b08942. Epub 2016 Oct 13.
6
Hexafluoro-2-propanol-Promoted Intermolecular Friedel-Crafts Acylation Reaction.六氟-2-丙醇促进的分子间傅克酰基化反应。
Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3534-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01460. Epub 2016 Jul 26.
7
Additive- and Metal-Free, Predictably 1,2- and 1,3-Regioselective, Photoinduced Dual C-H/C-X Borylation of Haloarenes.无添加剂和无金属、可预测的1,2-和1,3-区域选择性、光诱导卤代芳烃的双C-H/C-X硼化反应
J Am Chem Soc. 2016 Jul 13;138(27):8408-11. doi: 10.1021/jacs.6b05436. Epub 2016 Jul 1.
8
Cp*Rh(iii)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with azo compounds for synthesis of arylhydrazides.Cp*Rh(III)催化芳基硼酸与偶氮化合物的亲电胺化反应合成芳基酰肼。
Org Biomol Chem. 2016 Jul 12;14(28):6821-5. doi: 10.1039/c6ob00719h.
9
Intramolecular Friedel-Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol.1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇促进的分子内傅克酰基化反应
Org Lett. 2015 Nov 6;17(21):5484-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02851. Epub 2015 Oct 23.
10
Biogenetically-inspired total synthesis of epidithiodiketopiperazines and related alkaloids.基于生物合成灵感的环（硫代二酮哌嗪）及其相关生物碱的全合成。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1159-71. doi: 10.1021/ar500454v. Epub 2015 Apr 6.