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α-硼基碳负离子:偕二杂原子在碳-碳键形成中的影响

α-Boryl Carbanions: The Influence of Geminal Heteroatoms in C-C Bond Formation.

作者信息

Fernández Elena

机构信息

Dept. Química Física i Inorgànica, University Rovira i Virgili, Tarragona, Spain.

出版信息

Chem Rec. 2024 Mar;24(3):e202300349. doi: 10.1002/tcr.202300349. Epub 2024 Feb 2.

DOI:10.1002/tcr.202300349
PMID:38308376
Abstract

The wide applications of alpha-boryl carbanions in selective coupling with organohalides, imines/carbonyls and conjugated unsaturated substrates has become an interesting tool for organic synthesis. Strategically, the inclusion of heteroatoms, such as Si, S, N, F, Cl, Br and I in the alpha position opens a new venue towards multifunctionalities in molecular design. Here, a conceptual and practical view on powerful carbanions, containing α-silicoboron, α-thioboron, α-haloboron and α-aminoboron is given, as well as a prespective on their efficient application for selective electrophilic trapping.

摘要

α-硼代碳负离子在与有机卤化物、亚胺/羰基化合物及共轭不饱和底物的选择性偶联反应中的广泛应用,已成为有机合成中一种引人关注的工具。从策略上讲,在α位引入杂原子,如硅(Si)、硫(S)、氮(N)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I),为分子设计中的多功能性开辟了一条新途径。本文给出了关于含α-硅硼、α-硫硼、α-卤硼和α-氨基硼的强碳负离子的概念性和实用性观点,以及它们在选择性亲电捕获中的有效应用前景。

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