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芳樟醇的生物转化及其转化产物的抗流感病毒活性。

Biotransformation of Patchouli Alcohol by and the Anti-Influenza Virus Activities of Biotransformation Products.

机构信息

Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology, Kunming 650500, P.R. China.

School of Basic Medical Sciences, Yunnan University of Chinese Medicine, Kunming 650500, P.R. China.

出版信息

J Agric Food Chem. 2024 Apr 10;72(14):7991-8005. doi: 10.1021/acs.jafc.3c09753. Epub 2024 Mar 28.

DOI:10.1021/acs.jafc.3c09753
PMID:38544458
Abstract

The biotransformation of patchouli alcohol by afforded 31 products, including 21 new ones (-, , , -, and -). Their structures were determined by extensive spectroscopic data analysis (H and C NMR, HSQC, HMBC, H-H COSY, ROESY, and HRESIMS), and the absolute configuration of compounds , , , , and was determined by single-crystal X-ray diffraction using Cu Kα radiation. Structurally, compounds were patchoulol-type norsesquiterpenoids without Me-12. Among them, a Δ double bond existed in compounds and ; a three-membered ring was formed between C-4, C-5, and C-6 in compound ; an epoxy moiety appeared between C-3 and C-4 in compound . Furthermore, the biotransformation products , , and showed potent anti-influenza virus activity with EC values of 2.11, 7.94, 20.87, and 3.45 M, respectively.

摘要

通过 生物转化 提供了 31 种产物,包括 21 种新产物(-,,, -, 和 -)。它们的结构通过广泛的光谱数据分析(H 和 C NMR、HSQC、HMBC、H-H COSY、ROESY 和 HRESIMS)确定,并且通过单晶 X 射线衍射使用 Cu Kα 辐射确定了化合物 、 、 、 和 的绝对构型。在结构上,化合物 为无 Me-12 的派秋醇型倍半萜。其中,在化合物 和 中存在 Δ 双键;在化合物 中,C-4、C-5 和 C-6 之间形成了一个三元环;在化合物 中,C-3 和 C-4 之间出现了一个环氧部分。此外,生物转化产物 、 、 和 表现出很强的抗流感病毒活性,EC 值分别为 2.11、7.94、20.87 和 3.45 μM。

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