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使用 AcOH/HO/DME 温和脱除 2-脱氧糖苷的异丙叉缩醛保护基：一种高效、区域选择性脱除末端异丙叉缩醛保护基的方法。

A mild deprotection of isopropylidene ketals from 2-deoxyglycosides using AcOH/HO/DME: An efficient regioselective deprotection of terminal isopropylidene ketals.

机构信息

School of Chemistry Engineering, Sichuan University of Science & Engineering, Zigong, 643000, China.

Wuliangye Yibin Co., Ltd., Yibin, Sichuan, 644000, China.

出版信息

Carbohydr Res. 2024 Jul;541:109167. doi: 10.1016/j.carres.2024.109167. Epub 2024 May 28.

DOI:10.1016/j.carres.2024.109167
PMID:38823063
Abstract

This paper describes a mild and efficient catalytic deprotection method for isopropylidene ketals and benzylidene acetals using AcOH/HO/DME(1,2-Dimethoxyethane). The method effectively removes ketal and acetal protecting groups from 2-deoxyglycosides which are prone to hydrolysis under acidic conditions. Moreover, it enables the selective removal of the terminal ketal over an internal one.

摘要

本文描述了一种使用 AcOH/HO/DME（1,2-二甲氧基乙烷）温和高效的催化去保护异丙叉基缩醛和亚苄基缩醛的方法。该方法有效地去除了 2-脱氧糖苷中易在酸性条件下水解的缩醛和缩酮保护基。此外，它还能够选择性地去除末端缩酮而保留内部缩酮。

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