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有机硼酸酯的立体选择性膦化和硫醚化反应

Stereospecific Phosphination and Thioetherification of Organoboronic Esters.

作者信息

Liang Hao, Berwanger Michael R, Morken James P

机构信息

Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, Massachusetts 02467, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2024 Jul 17;146(28):18873-18878. doi: 10.1021/jacs.4c06526. Epub 2024 Jul 2.

DOI:10.1021/jacs.4c06526
PMID:38954635
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11877655/
Abstract

Alkyllithium-activated organoboronic esters are found to undergo stereospecific phosphination with copper chloride and chlorophosphines. They also react with thiolsulfonate electrophiles under copper catalysis. These reactions enable stereospecific phosphination and thiolation of organoboronic esters, which are further applied in preparation of chiral ligands and biologically active molecules.

摘要

发现烷基锂活化的有机硼酸酯能与氯化铜和氯膦发生立体专一性膦化反应。它们在铜催化下也能与硫代磺酸酯亲电试剂反应。这些反应实现了有机硼酸酯的立体专一性膦化和硫醇化，进一步应用于手性配体和生物活性分子的制备。

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