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使用森田-贝利斯-希尔曼氟化物的区域收敛亲核取代反应。

Regioconvergent Nucleophilic Substitutions with Morita-Baylis-Hillman Fluorides.

作者信息

Formen Jeffrey S S K, Lynch Ciarán C, Nelson Eryn, Yuan Andi, Steber Sarah E, Wolf Christian

机构信息

Department of Chemistry, Georgetown University, 37th and O Streets, Washington, District of Columbia 20057, United States.

出版信息

J Org Chem. 2024 Aug 2;89(15):10998-11002. doi: 10.1021/acs.joc.4c00660. Epub 2024 Jul 16.

DOI:10.1021/acs.joc.4c00660
PMID:39014960
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11301663/
Abstract

Lithium iodide enables regioconvergent C-F bond functionalization of isomeric Morita-Baylis-Hillman fluorides with carbon, sulfur, and nitrogen nucleophiles. The defluorinative carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formations give multifunctional compounds in excellent yields and with good to high diastereoselectivities at room temperature. The possibility of catalytic enantioselective allylation is also discussed.

摘要

碘化锂能够使异构的森田-贝利斯-希尔曼氟化物与碳、硫和氮亲核试剂发生区域收敛性的C-F键官能化反应。脱氟的碳-碳键和碳-杂原子键的形成在室温下以优异的产率和良好至高的非对映选择性得到多官能团化合物。还讨论了催化对映选择性烯丙基化的可能性。

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