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Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 α-氟代-β-酮酯的不对称烯丙基烷基化反应。

Asymmetric allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman carbonates with α-fluoro-β-keto esters.

机构信息

Institute of Chemical Biology, Henan University, Jinming Campus, Kaifeng, Henan, 475004, P. R. China.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2013 Sep 11;9:1853-7. doi: 10.3762/bjoc.9.216. eCollection 2013.

DOI:10.3762/bjoc.9.216
PMID:24062852
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3778419/
Abstract

In the presence of a commercially available Cinchona alkaloid as catalyst, the asymmetric allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman carbonates, with α-fluoro-β-keto esters as nucleophiles, have been successfully developed. A series of important fluorinated adducts, with chiral quaternary carbon centres containing a fluorine atom, was achieved in good yields (up to 93%), with good to excellent enantioselectivities (up to 96% ee) and moderate diastereoselectivities (up to 4:1 dr).

摘要

在市售金鸡纳生物碱催化剂的存在下,成功开发了 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与α-氟代-β-酮酯作为亲核试剂的不对称烯丙基烷基化反应。以良好的收率(高达 93%)、良好到优秀的对映选择性(高达 96%ee)和中等的非对映选择性(高达 4:1dr)获得了一系列重要的含氟加成产物,产物具有手性季碳原子和氟原子。

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