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手性腈的光学对映体鉴别

Optical Enantiodifferentiation of Chiral Nitriles.

作者信息

Formen Jeffrey S S K, Wolf Christian

机构信息

Chemistry Department, Georgetown University, Washington D.C. 20057, United States.

出版信息

Org Lett. 2024 Sep 13;26(36):7644-7649. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02758. Epub 2024 Sep 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c02758
PMID:39229874
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11406584/
Abstract

Chiroptical sensing of nitriles is achieved with excellent functional group tolerance by hydrozirconation and subsequent transmetalation of the corresponding iminate to a chromophoric palladium complex. A one-pot workflow that uses the Schwartz reagent and [(η-1--butylindenyl)(μ-Cl)Pd] as sensor generates a palladium complex displaying red-shifted CD inductions and characteristic UV changes. These chiroptical responses are accurately correlated to the enantiomeric ratio and total concentration of the original nitrile.

摘要

通过锆氢化反应以及随后将相应的亚胺盐转金属化为发色钯配合物,实现了对腈类化合物的手性光学传感,且具有出色的官能团耐受性。使用施瓦茨试剂和[(η-1-丁基茚基)(μ-氯)钯]作为传感器的一锅法工作流程生成了一种钯配合物,该配合物显示出红移的圆二色性诱导和特征性的紫外变化。这些手性光学响应与原始腈的对映体比例和总浓度准确相关。

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