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伯烷基酸的无过渡金属后期脱羧 - 二氟烯丙基化反应

Transition-Metal-Free Late-Stage Decarboxylative -Difluoroallylation of Primary Alkyl Acids.

作者信息

Wei Xian, Zhang Yue, Lin Ruofan, Zhu Qi, Xie Xinyu, Zhang Yumeng, Fang Weiwei, Chen Zhen

机构信息

Jiangsu Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, Jiangsu Provincial Key Lab for the Chemistry and Utilization of Agro-Forest Biomass, Jiangsu Key Lab of Biomass-Based Green Fuels and Chemicals, International Innovation Center for Forest Chemicals and Materials, College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, Jiangsu, China.

出版信息

J Org Chem. 2024 Oct 18;89(20):15234-15247. doi: 10.1021/acs.joc.4c02046. Epub 2024 Oct 8.

DOI:10.1021/acs.joc.4c02046
PMID:39377598
Abstract

A transition-metal-free late-stage decarboxylative -difluoroallylation of carboxylic acids with α-trifluoromethyl alkenes has been described by the use of organo-photoredox catalysis. Both primary alkyl and heteroaryl acids were readily incorporated. This approach merits feedstock materials, mild reaction conditions, and wide functionality tolerance. The synthetic utility of this approach has been highlighted by the late-stage functionalization of a variety of acid-containing natural products and drug molecules.

摘要

通过有机光氧化还原催化实现了羧酸与α-三氟甲基烯烃的无过渡金属后期脱羧二氟烯丙基化反应。伯烷基酸和杂芳基酸都能很容易地参与反应。该方法具有原料易得、反应条件温和以及官能团耐受性广等优点。多种含酸天然产物和药物分子的后期官能团化突出了这种方法的合成实用性。

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