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亚砜叶立德与2-氨基(硫)酚的环化偶联反应:简便合成2-酰基苯并恶唑(噻唑)类化合物。

Annulative coupling of sulfoxonium ylides with 2-amino(thio)phenols: easy access to 2-acyl benzox(thio)azoles.

作者信息

Chaubey Trayambek Nath, Borpatra Paran J, Pandey Satyendra Kumar

机构信息

Department of Chemistry, Institute of Science, Banaras Hindu University, Varanasi 221 005, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2024 Nov 13;22(44):8773-8780. doi: 10.1039/d4ob01256a.

Abstract

A novel method for synthesizing 2-acyl benzothiazoles and benzoxazole derivatives has been developed the annulative coupling of sulfoxonium ylides with 2-aminobenzenethiol and 2-aminophenol derivatives, respectively. This metal-free, one-pot protocol employs elemental sulfur as a mediator to efficiently construct C-N, C-S, or C-O bonds and demonstrates a broad range of functional group compatibility. The potential utility of this approach is further demonstrated through large-scale reactions and the synthesis of some bioactive compounds.

摘要

一种合成2-酰基苯并噻唑和苯并恶唑衍生物的新方法已经开发出来,该方法分别是通过硫叶立德与2-氨基苯硫酚和2-氨基苯酚衍生物的环化偶联反应。这种无金属的一锅法协议使用元素硫作为媒介,有效地构建C-N、C-S或C-O键,并显示出广泛的官能团兼容性。通过大规模反应和一些生物活性化合物的合成,进一步证明了该方法的潜在实用性。

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