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利用硝基芳烃自由基阴离子的反应活性通过电化学还原环化制备喹啉 N-氧化物。

Harnessing the Reactivity of Nitroarene Radical Anions to Create Quinoline N-Oxides by Electrochemical Reductive Cyclization.

作者信息

Zhu Haoran, Powell Jair N, Geldchen Victoria A, Drumheller Adam S, Driver Tom G

机构信息

Department of Chemistry, University of Illinois Chicago 845 West Taylor Street, Chicago, 60607, Illinois, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jan 21;64(4):e202416126. doi: 10.1002/anie.202416126. Epub 2024 Nov 16.

DOI:10.1002/anie.202416126
PMID:39428355
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11753951/
Abstract

Electrochemical reduction of 2-allyl-substituted nitroarenes using a simple, undivided electrochemical cell with non-precious electrodes to generate nitroarene radical anions was developed. The nitroarene radical anion intermediates participate in 1,5-hydrogen atom transfer reactions to construct quinoline N-oxides bearing aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, benzyl-, sulfonyl-, or carboxyl groups.

摘要

利用一个带有非贵金属电极的简单、无隔膜电化学池对2-烯丙基取代的硝基芳烃进行电化学还原，以生成硝基芳烃自由基阴离子。硝基芳烃自由基阴离子中间体参与1,5-氢原子转移反应，构建带有芳基、杂芳基、烯基、苄基、磺酰基或羧基的喹啉N-氧化物。