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通过对映选择性钯催化烯丙基取代策略全合成（-）-阿西多斯品定

Total Synthesis of (-)-Aspidospermidine via an Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Strategy.

作者信息

O'Donnell Charlotte R, Stark Christian B W

机构信息

Department of Chemistry, Institute of Organic Chemistry, University of Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, 20146 Hamburg, Germany.

出版信息

Org Lett. 2024 Nov 15;26(45):9689-9692. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03445. Epub 2024 Oct 31.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03445
PMID:39481016
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11574843/
Abstract

A total synthesis of (-)-aspidospermidine via an enantioselective Pd-catalyzed allylic substitution strategy is reported. This represents the first application of a Pd-catalyzed allylic substitution with a 3-substituted indole derivative in the synthesis of alkaloids. In our synthetic route, the allylic substitution reaction was the stereo defining step. The pentacyclic framework was then constructed in a fully diastereoselective sequence. This culminated in the shortest enantioselective synthesis of aspidospermidine reported to date, in seven linear steps.

摘要

报道了通过对映选择性钯催化的烯丙基取代策略全合成（-）-阿斯皮多斯珀明。这代表了钯催化的烯丙基取代与3-取代吲哚衍生物在生物碱合成中的首次应用。在我们的合成路线中，烯丙基取代反应是立体决定性步骤。然后以完全非对映选择性的顺序构建五环骨架。这最终实现了迄今为止报道的最短的七步线性对映选择性合成阿斯皮多斯珀明。

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