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镍催化的1,1-二取代丙二烯的立体控制2,3-硅氢化反应。

Nickel-catalyzed stereo-controlled 2,3-hydrosilylation of 1,1-disubstituted allenes.

作者信息

Kim Jin A, Kim Seoyeon, Tambe Shrikant D, Jang Jihoon, Cho Eun Jin

机构信息

Department of Chemistry, Chung-Ang University 84 Heukseok-ro, Dongjak-gu Seoul 06974 Republic of Korea

出版信息

Chem Sci. 2025 Mar 24;16(17):7489-7494. doi: 10.1039/d5sc01148e. eCollection 2025 Apr 30.

DOI:10.1039/d5sc01148e
PMID:40160358
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11950983/
Abstract

Directing regioselectivity and stereoselectivity in allene reactions has long been a significant challenge due to the multiple reactive pathways available. In this study, we report the development of a Ni-catalyzed regio- and stereoselective 2,3-hydrosilylation of 1,1-disubstituted allenes. Stereoselectivity was precisely controlled through the strategic modulation of ligand-induced steric effects and non-covalent interactions. Phenyl dibenzophosphole as the ligand enabled the selective formation of ()-allylsilanes, while tricyclohexylphosphine favored the production of ()-allylsilanes. This work highlights the critical role of ligand-induced steric and non-covalent interactions in dictating regio- and stereoselectivity, offering new insights into Ni(ii) catalysis for stereoselective hydrosilylation.

摘要

由于存在多种反应途径，长期以来，在丙二烯反应中引导区域选择性和立体选择性一直是一项重大挑战。在本研究中，我们报道了一种镍催化的1,1-二取代丙二烯的区域和立体选择性2,3-硅氢化反应的开发。通过对配体诱导的空间效应和非共价相互作用进行策略性调节，精确控制了立体选择性。苯基二苯并膦作为配体能够选择性地形成（）-烯丙基硅烷，而三环己基膦则有利于生成（）-烯丙基硅烷。这项工作突出了配体诱导的空间和非共价相互作用在决定区域和立体选择性方面的关键作用，为镍（II）催化的立体选择性硅氢化反应提供了新的见解。

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