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使用改良的斯蒂尔-根纳里型试剂通过HWE反应选择性合成三取代烯烃。

-Selective Synthesis of Trisubstituted Alkenes by the HWE Reaction Using Modified Still-Gennari Type Reagents.

作者信息

Janicki Ignacy

机构信息

Division of Organic Chemistry, Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland.

出版信息

J Org Chem. 2025 Apr 25;90(16):5725-5728. doi: 10.1021/acs.joc.5c00470. Epub 2025 Apr 16.

DOI:10.1021/acs.joc.5c00470
PMID:40237741
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12038840/
Abstract

Application of new reagents in the -selective synthesis of trisubstituted alkenes via modified Horner-Wadsworth-Emmons carbonyl olefination is presented. The reagents tested are ethyl bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl)phosphonoalkanoates, structurally similar to Still-Gennari type reagents. A set of various trisubstituted -alkenes was obtained in very high or quantitative yields with excellent -selectivity. Remarkably, the procedure was very successful for the synthesis of -2-aryl-substituted cinnamic acid esters, maintaining exclusive -selectivity even at an increased temperature.

摘要

介绍了新型试剂在通过改进的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯羰基烯烃化反应选择性合成三取代烯烃中的应用。所测试的试剂是双（1,1,1,3,3,3-六氟异丙基）膦酰基链烷酸乙酯，其结构与斯蒂尔-根纳里型试剂相似。以非常高的产率或定量产率获得了一系列各种三取代的β-烯烃，具有优异的β-选择性。值得注意的是，该方法在合成β-2-芳基取代的肉桂酸酯方面非常成功，即使在升高的温度下也能保持唯一的β-选择性。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c439/12038840/704ff2d4e5bf/jo5c00470_0002.jpg
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