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通过过硫酸盐促进的多米诺烷基化/烯烃的Smiles重排获得含季碳的β-烷基酰胺。

Access to quaternary-carbon-containing β-alkyl amides persulfate-promoted domino alkylation/smiles rearrangement of alkenes.

作者信息

Yang Xiaohu, Wan Xiaoqing, Yang Wen-Chao, Fang Hegui

机构信息

Department of Pharmacy, Zhejiang Hospital Hangzhou Zhejiang 310013 P. R. China

School of Plant Protection, Yangzhou University Yangzhou 225009 P. R. China.

出版信息

RSC Adv. 2025 May 15;15(20):16183-16186. doi: 10.1039/d5ra02454d. eCollection 2025 May 12.

DOI:10.1039/d5ra02454d
PMID:40376669
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12079418/
Abstract

In this study, we present an efficient approach for synthesizing all-carbon quaternary-centered β-alkyl amides. This method entails a persulfate-promoted cascade alkylative annulation/arylation of -(arylsulfonyl)acrylamide with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (DHP). The reaction mechanism comprises four consecutive steps: (1) generation of alkyl radical intermediates, (2) radical addition to the alkene moiety, (3) 1,4-aryl migration, and (4) finally desulfonylation.

摘要

在本研究中，我们提出了一种合成全碳季中心β-烷基酰胺的有效方法。该方法涉及过硫酸盐促进的-(芳基磺酰基)丙烯酰胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶（DHP）的级联烷基化环化/芳基化反应。反应机理包括四个连续步骤：(1)生成烷基自由基中间体，(2)自由基加成到烯烃部分，(3)1,4-芳基迁移，以及(4)最后脱磺酰化。

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