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构象稳定的C(sp)─C(sp)阻转异构体中的立体控制

Stereocontrol in Conformationally Stable C(sp)─C(sp) Atropisomers.

作者信息

Domain Antoine, Bai Guishun, Castillo Juan-Carlos, Abdraman Hassane Moussa, Humbel Stéphane, Giorgi Michel, Naubron Jean-Valère, Chentouf Sara, Rodriguez Jean, Bao Xiaoze, Bonne Damien

机构信息

Aix Marseille Univ, CNRS, Centrale Med, iSm2, Marseille, France.

College of Pharmaceutical Science & Collaborative Innovation Center of Yangtze River Delta Region Green Pharmaceuticals, Zhejiang University of Technology, Hangzhou, 310014, P.R. China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jul 7;64(28):e202506810. doi: 10.1002/anie.202506810. Epub 2025 May 24.

DOI:10.1002/anie.202506810
PMID:40411873
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12232878/
Abstract

We report a two-step sequence for the enantioselective construction of a rare family of stable C(sp)─C(sp) atropisomers featuring two additional stereogenic centers. The process begins with an organocatalyzed dihydrobenzofurannulation that establishes and controls the stereochemistry of two carbon centers, followed by a highly diastereoselective functionalization that significantly enhances the barrier to diastereomerization of the C(sp)─C(sp) bond, effectively locking and stabilizing its configuration.

摘要

我们报道了一种两步序列，用于对映选择性构建一类罕见的稳定C(sp)─C(sp)阻转异构体家族，该家族具有两个额外的立体中心。该过程始于有机催化的二氢苯并呋喃化反应，该反应建立并控制两个碳中心的立体化学，随后是高度非对映选择性官能化反应，该反应显著提高了C(sp)─C(sp)键的非对映异构化势垒，有效地锁定并稳定了其构型。

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