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硫醚与伯胺的化学选择性电化学偶联反应以制备亚磺酰亚胺和亚砜亚胺

Chemoselective Electrochemical Coupling of Thioethers and Primary Amines for Accessing Sulfilimines and Sulfoximines.

作者信息

Lee Sukwoo, Rein Jonas, Weingarten Evan A, Lin Song

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Cornell University, Ithaca, New York 14853, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2025 Jun 25;147(25):21290-21296. doi: 10.1021/jacs.5c04012. Epub 2025 Jun 12.

Abstract

We report the electrooxidative coupling of thioethers with primary alkylamines, furnishing structurally diverse sulfilimines and sulfoximines including unconventional isopeptides. Cyclic voltammetry and control experiments revealed that modulating the protonation states of reactants and products is key to achieving chemoselective oxidation.

摘要

我们报道了硫醚与伯烷基胺的电氧化偶联反应,该反应可提供结构多样的亚磺酰亚胺和亚砜亚胺,包括非常规的异肽。循环伏安法和对照实验表明,调节反应物和产物的质子化状态是实现化学选择性氧化的关键。

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