• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过不对称异硫脲催化的3-丁炔酸乙酯与迈克尔受体的(4+2)环加成反应合成3,4-二氢吡喃。

Asymmetric Isochalcogenourea-Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrans via (4+2)-Cycloadditions of Ethyl But-3-ynoate with Michael Acceptors.

作者信息

Hofer Mario, Piringer Magdalena, Scheucher Anna, Vogl Lukas S, Waser Mario

机构信息

Institute of Organic Chemistry, Johannes Kepler University Linz, Altenbergerstrasse 69, 4040 Linz, Austria.

出版信息

Synlett. 2025 Aug 18. doi: 10.1055/a-2659-8340.

DOI:10.1055/a-2659-8340
PMID:40837029
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7618023/
Abstract

We herein report the use of ethyl but-3-ynoate as a C2 building block for asymmetric (4+2)-heterocycloadditions with various Michael acceptors. Upon using chiral isochalcogenoureas as Lewis base catalysts, these reactions can be carried out with good to excellent control of the regioselectivity, diastereoselectivity, and enantioselectivity.

摘要

我们在此报道了使用3-丁炔酸乙酯作为C2结构单元,与各种迈克尔受体进行不对称(4+2)杂环加成反应。使用手性异硫脲作为路易斯碱催化剂时,这些反应能够以良好至优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性进行。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/37e4/7618023/342671d15801/EMS207327-f002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/37e4/7618023/2bba8041ba5a/EMS207327-f003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/37e4/7618023/5b3ecf5c6d7d/EMS207327-f001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/37e4/7618023/342671d15801/EMS207327-f002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/37e4/7618023/2bba8041ba5a/EMS207327-f003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/37e4/7618023/5b3ecf5c6d7d/EMS207327-f001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/37e4/7618023/342671d15801/EMS207327-f002.jpg

相似文献

1
Asymmetric Isochalcogenourea-Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrans via (4+2)-Cycloadditions of Ethyl But-3-ynoate with Michael Acceptors.通过不对称异硫脲催化的3-丁炔酸乙酯与迈克尔受体的(4+2)环加成反应合成3,4-二氢吡喃。
Synlett. 2025 Aug 18. doi: 10.1055/a-2659-8340.
2
Isochalcogenourea-catalyzed asymmetric (4 + 2)-heterocycloadditions of allenoates.异硫属脲催化的烯丙酸酯的不对称(4+2)杂环加成反应。
Chem Lett. 2024 Aug 23;53(9):upae168. doi: 10.1093/chemle/upae168. eCollection 2024 Sep 2.
3
Enantioselective Syntheses of 3,4-Dihydropyrans Employing Isochalcogenourea-Catalyzed Formal (4+2)-Cycloadditions of Allenoates.利用异硫脲催化的烯丙酸酯的形式(4+2)环加成反应对3,4-二氢吡喃进行对映选择性合成。
Adv Synth Catal. 2024 May 21;366(9):2115-2122. doi: 10.1002/adsc.202400038. Epub 2024 Mar 4.
4
Chiral Isochalcogenourea-Catalysed Enantioselective (4+2) Cycloadditions of Allenoates.手性异硫脲催化的烯酸酯对映选择性(4+2)环加成反应
Angew Chem Weinheim Bergstr Ger. 2024 Jan 8;136(2):e202315345. doi: 10.1002/ange.202315345. Epub 2023 Dec 11.
5
Chiral Isochalcogenourea-Catalysed Enantioselective (4+2) Cycloadditions of Allenoates.手性异硫脲催化的烯酸酯对映选择性(4+2)环加成反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Jan 8;63(2):e202315345. doi: 10.1002/anie.202315345. Epub 2023 Dec 11.
6
Healthcare workers' informal uses of mobile phones and other mobile devices to support their work: a qualitative evidence synthesis.医护人员非正规使用手机和其他移动设备来支持工作:定性证据综合评价。
Cochrane Database Syst Rev. 2024 Aug 27;8(8):CD015705. doi: 10.1002/14651858.CD015705.pub2.
7
Alkyne Benzannulations: A Powerful Tool for the Efficient Synthesis of Chiral and Achiral Nanographenes and of Graphene Nanoribbons.炔烃苯并环化反应:高效合成手性和非手性纳米石墨烯及石墨烯纳米带的有力工具。
Acc Chem Res. 2025 Jul 21. doi: 10.1021/acs.accounts.5c00211.
8
Prescription of Controlled Substances: Benefits and Risks管制药品的处方:益处与风险
9
Asymmetric isochalcogenourea-catalysed (4 + 2)-cycloadditions of -quinone methides and allenoates.不对称异硫脲催化的对醌甲基化物与联烯酸酯的(4 + 2)环加成反应。
Org Biomol Chem. 2025 Jan 22;23(4):827-834. doi: 10.1039/d4ob01855a.
10
Induced-Fit Chiral -Heterocyclic Carbene Ligands for Asymmetric Catalysis.用于不对称催化的诱导契合手性杂环卡宾配体
Acc Chem Res. 2025 Jul 1;58(13):2157-2177. doi: 10.1021/acs.accounts.5c00304. Epub 2025 Jun 19.

本文引用的文献

1
Isochalcogenourea-catalyzed asymmetric (4 + 2)-heterocycloadditions of allenoates.异硫属脲催化的烯丙酸酯的不对称(4+2)杂环加成反应。
Chem Lett. 2024 Aug 23;53(9):upae168. doi: 10.1093/chemle/upae168. eCollection 2024 Sep 2.
2
Determination of the p of Established Isothiourea Catalysts.已确立的异硫脲催化剂的p值测定。
European J Org Chem. 2025 Jan 28;28(13). doi: 10.1002/ejoc.202401412. eCollection 2025 Apr.
3
From Lone Pairs to Power Players: How Non-nucleophilic Lone Pairs Can Control the Nucleophilicity of a Catalyst.
从孤对电子到关键角色:非亲核孤对电子如何控制催化剂的亲核性
J Org Chem. 2025 Mar 28;90(12):4167-4172. doi: 10.1021/acs.joc.4c02557. Epub 2025 Mar 13.
4
Asymmetric isochalcogenourea-catalysed (4 + 2)-cycloadditions of -quinone methides and allenoates.不对称异硫脲催化的对醌甲基化物与联烯酸酯的(4 + 2)环加成反应。
Org Biomol Chem. 2025 Jan 22;23(4):827-834. doi: 10.1039/d4ob01855a.
5
Rapid Construction of Cycloheptatriene through Organocatalyzed [4 + 3] Annulation of Coumalates.通过香豆酸酯的有机催化[4 + 3]环化反应快速构建环庚三烯
Org Lett. 2024 Sep 13;26(36):7495-7500. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02179. Epub 2024 Sep 5.
6
Enantioselective Syntheses of 3,4-Dihydropyrans Employing Isochalcogenourea-Catalyzed Formal (4+2)-Cycloadditions of Allenoates.利用异硫脲催化的烯丙酸酯的形式(4+2)环加成反应对3,4-二氢吡喃进行对映选择性合成。
Adv Synth Catal. 2024 May 21;366(9):2115-2122. doi: 10.1002/adsc.202400038. Epub 2024 Mar 4.
7
Chiral Isochalcogenourea-Catalysed Enantioselective (4+2) Cycloadditions of Allenoates.手性异硫脲催化的烯酸酯对映选择性(4+2)环加成反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Jan 8;63(2):e202315345. doi: 10.1002/anie.202315345. Epub 2023 Dec 11.
8
Recent Progress in the Multicomponent Synthesis of Pyran Derivatives by Sustainable Catalysts under Green Conditions.绿色条件下可持续催化剂促进的吡喃衍生物的多组分合成研究进展。
Molecules. 2022 Sep 26;27(19):6347. doi: 10.3390/molecules27196347.
9
Current Developments in the Pyran-Based Analogues as Anticancer Agents.吡喃类类似物作为抗癌剂的最新研究进展。
Anticancer Agents Med Chem. 2022;22(19):3239-3268. doi: 10.2174/1871520621666211119090302.
10
Enantioselective Phosphine-Catalyzed Trimerization of γ-Aryl-3-butynoates via Isomerization/[3 + 2] Cyclization/Michael Addition Cascade.通过异构化/[3 + 2]环化/迈克尔加成串联反应实现的对映选择性膦催化γ-芳基-3-丁炔酸酯三聚反应
Org Lett. 2021 Aug 20;23(16):6377-6381. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02197. Epub 2021 Aug 4.