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N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)碳水化合物部分中C-6取代基的化学修饰及其免疫佐剂活性。

Chemical modification of the C-6 substituent in the carbohydrate moiety of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP), and the immunoadjuvant activity.

作者信息

Okumura H, Tokushima Y, Saiki I, Azuma I, Kiso M, Hasegawa A

出版信息

Carbohydr Res. 1983 Oct 14;122(1):87-98. doi: 10.1016/0008-6215(83)88409-2.

Abstract

N-Acetyl-6-O-mesyl-, -6-O-methyl-, and -4,6-di-O-methyl-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine and N-acetyl-6-chloro-, -6-bromo-, and -6-azido-6-deoxymuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine were synthesized from benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[D-1-(methoxycarbonyl) ethyl]-alpha-D-glucopyranoside and its 6-O-mesyl derivative. The immunoadjuvant activity of the products was examined, in order to clarify the structural requirements for the activity of the carbohydrate moiety in N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

摘要

N-乙酰基-6-O-甲磺酰基-、-6-O-甲基-和-4,6-二-O-甲基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺以及N-乙酰基-6-氯-、-6-溴-和-6-叠氮基-6-脱氧胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-[D-1-(甲氧基羰基)乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷及其6-O-甲磺酰基衍生物合成。为了阐明N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分活性的结构要求,对产物的免疫佐剂活性进行了检测。

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