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环四肽的构象研究。在非极性溶剂中衣原体毒素和丙氨酸4-衣原体毒素呈双γ-转角构象的证据。

Conformational studies of cyclic tetrapeptides. Evidence for a bis gamma-turn conformation for chlamydocin and Ala4-chlamydocin in nonpolar solvents.

作者信息

Rich D H, Kawai M, Jasensky R D

出版信息

Int J Pept Protein Res. 1983 Jan;21(1):35-42.

PMID:6826281
Abstract

The conformations of chlamydocin and cyclo (Ala-Aib-Phe-D-Pro) (Ala4-chlamydocin) in chloroform have been investigated by nuclear magnetic resonance, infrared and circular dichroism spectroscopy. The data obtained from these experiments establish an all transoid, bis gamma-turn conformation for both compounds in chloroform with the following torsional angles (+/- 20 degrees): Ala4-chlamydocin: Aib, phi + 60 degrees, psi - 50 degrees; omega + 160 degrees; Phe phi - 120 degrees, psi + 120 degrees, omega - 160 degrees; D-Pro phi + 60 degrees, psi - 55 degrees, omega + 160 degrees; Ala phi - 110 degrees, psi + 110 degrees, omega - 160 degrees. Chlamydocin adopts a closely related conformation in neat chloroform. Nuclear Overhauser Effect (NOE) data are utilized to assign amide bond geometries in the cyclic tetrapeptide ring system.

摘要

通过核磁共振、红外光谱和圆二色光谱对氯仿中衣原体毒素和环(丙氨酸-氨基异丁酸-苯丙氨酸-D-脯氨酸)(丙氨酸4-衣原体毒素)的构象进行了研究。从这些实验中获得的数据确定了两种化合物在氯仿中的全反式、双γ-转角构象,其扭转角如下(±20度):丙氨酸4-衣原体毒素:氨基异丁酸,φ +60度,ψ -50度;ω +160度;苯丙氨酸φ -120度,ψ +120度,ω -160度;D-脯氨酸φ +60度,ψ -55度,ω +160度;丙氨酸φ -110度,ψ +110度,ω -160度。衣原体毒素在纯氯仿中采用密切相关的构象。利用核Overhauser效应(NOE)数据确定环四肽环系统中的酰胺键几何结构。

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