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含牛胰脱氧核糖核酸酶氨基酸序列17 - 23的糖肽的合成。

Synthesis of glycopeptides containing the amino acid sequence 17-23 of bovine pancreatic deoxyribonuclease.

作者信息

Garg H G, Jeanloz R W

出版信息

Carbohydr Res. 1980 Nov 1;86(1):59-68. doi: 10.1016/s0008-6215(00)84581-4.

Abstract

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[N-(benzyloxycarbonyl-L- seryl)-L-aspart-1-oyl-(p-nitrobenzyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylamine, 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[N-(benzyloxycarbonyl-L-seryl)-L-aspart-1-oy l-(L-alanine methyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylamine, and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[N-benzyloxycarbonyl)-L-aspart-1-oyl-(L-alan yl-L-threonyl-L-leucyl-L-alanyl-L-serine p-nitrobenzyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylamine (7), which span the amino acid sequence 17-23 of bovine pancreatic deoxyribonuclease A and contain a 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose residue, were synthesized. On treatment with lithium hydroxide, the blocked glycohexapeptide 7 gave 2-acetamido-1-N-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspart-1-oyl-(L-alanyl-L-threonyl-L-le ucyl-L-analyl-L-serine)-4-oyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylamine.

摘要

合成了2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N-[N-(苄氧羰基-L-丝氨酰)-L-天冬氨酰-1-(对硝基苄酯)-4-酰基]-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺、2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N-[N-(苄氧羰基-L-丝氨酰)-L-天冬氨酰-1-(L-丙氨酸甲酯)-4-酰基]-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺以及2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N-[N-(苄氧羰基)-L-天冬氨酰-1-(L-丙氨酰-L-苏氨酰-L-亮氨酰-L-丙氨酰-L-丝氨酸对硝基苄酯)-4-酰基]-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺(7),它们跨越牛胰脱氧核糖核酸酶A的氨基酸序列17 - 23且含有一个2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基。用氢氧化锂处理时,封闭的糖六肽7生成2-乙酰氨基-1-N-[N-(苄氧羰基)-L-天冬氨酰-1-(L-丙氨酰-L-苏氨酰-L-亮氨酰-L-丙氨酰-L-丝氨酸)-4-酰基]-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺。

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