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(+)-11-脱氧-15-乙炔基前列腺素的合成

Synthesis of (+)-11-deoxy-15-ethynyl prostaglandins.

作者信息

Kao W, Strike D P

出版信息

Prostaglandins. 1978 Sep;16(3):467-71. doi: 10.1016/0090-6980(78)90226-5.

DOI:10.1016/0090-6980(78)90226-5
PMID:725079
Abstract

This article describes the preparation of (+)-11-deoxy-15-ethynyl prostaglandins (1 & 16). The key step involves a conjugate addition of the substituted 1-lithio-1-oct-1-ene (2) to the cyclopentenone (3 & 12) to furnish 11-deoxy-prostaglandin skeleton in a simple fashion. Of particular interest in this synthesis is the preparation of alkyl side chain (7) which was achieved in an efficient three-step synthesis starting from the readily available beta-iodo vinyl ketone (4).

摘要

本文描述了(+)-11-脱氧-15-乙炔基前列腺素(1和16)的制备。关键步骤包括将取代的1-锂代-1-辛-1-烯(2)与环戊烯酮(3和12)进行共轭加成,以简单的方式提供11-脱氧前列腺素骨架。在该合成中特别令人感兴趣的是烷基侧链(7)的制备,它是从容易获得的β-碘代乙烯基酮(4)开始通过高效的三步合成实现的。

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