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(+)-安奇班基宁,一种新型双苄基异喹啉生物碱,以及来自厚果崖豆藤的其他二聚体。

(+)-Angchibangkine, a new type of bisbenzylisoquinoline alkaloid, and other dimers from Pachygone dasycarpa.

作者信息

Guinaudeau H, Böhlke M, Lin L Z, Angerhofer C K, Cordell G A

机构信息

Program for Collaborative research in the Pharmaceutical Sciences, Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, College of Pharmacy, University of Iillinois, Chicago, 60612.

出版信息

J Nat Prod. 1997 Mar;60(3):258-60. doi: 10.1021/np960568e.

DOI:10.1021/np960568e
PMID:9157192
Abstract

Analysis of the alkaloidal fraction of the stem bark extract of Pachygone dasycarpa (Menispermaceae) resulted in the isolation of 10 known bisbenzylisoquinolines, (+)-tetrandrine, (+)-penduline, (+)-fangchinoline, (+)-atherospermoline, (+)-N-methyl-7-O-demethylpeinamine, (+)-daphnoline, (4-)-isotrilobine (1), (+)-cocsuline (2), (+)-tricordatine (3), (+)-2'-norcocsuline, and the new alkaloid (+)-12-O-methyltricordatine (4). The last bisbenzylisoquinoline alkaloid isolated, (+)-angchibangkine (5), is the first member of this alkaloid class found to possess three diphenyl ether bridges in the 7-6',8-7', and 11-12' positions. Structure elucidation of these alkaloids and of (+)-O-methylangchibangkine (6) was achieved by analysis of spectral data. Compounds 4-6 show antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum.

摘要

对厚果崖爬藤(防己科)茎皮提取物的生物碱部分进行分析,从中分离出10种已知的双苄基异喹啉生物碱:(+)-汉防己甲素、(+)-悬垂千金藤碱、(+)-粉防己碱、(+)-南五味子碱、(+)-N-甲基-7-O-去甲基青藤碱、(+)-蝙蝠葛诺林碱、(-)-异三叶木防己碱(1)、(+)-考库苏林碱(2)、(+)-三心皮碱(3)、(+)-2'-去甲考库苏林碱,以及新生物碱(+)-12-O-甲基三心皮碱(4)。最后分离得到的双苄基异喹啉生物碱(+)-安奇班金碱(5)是该生物碱类中首个被发现于7-6'、8-7'和11-12'位具有三个二苯醚桥的成员。通过光谱数据分析确定了这些生物碱以及(+)-O-甲基安奇班金碱(6)的结构。化合物4-6对恶性疟原虫显示出抗疟活性。

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Hemisynthetic alkaloids derived from trilobine are antimalarials with sustained activity in multidrug-resistant .源自三叶豆碱的半合成生物碱是具有对多重耐药性疟原虫持续活性的抗疟药。
iScience. 2023 Jan 11;26(2):105940. doi: 10.1016/j.isci.2023.105940. eCollection 2023 Feb 17.
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