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长叶甘薯树脂糖苷的结构研究。

Structural investigation of resin glycosides from Ipomoea lonchophylla.

作者信息

MacLeod J K, Ward A, Oelrichs P B

机构信息

Research School of Chemistry, Australian National University, Canberra, Australia.

出版信息

J Nat Prod. 1997 May;60(5):467-71. doi: 10.1021/np960693q.

DOI:10.1021/np960693q
PMID:9170289
Abstract

A fraction from Ipomoea lonchophylla, which was toxic to mice, contained an inseparable mixture of resin glycosides with differing numbers of C5 ester groups on the hexasaccharide chain. After alkaline hydrolysis of the esters, the structure of the major component (1) was elucidated using high-field NMR spectroscopy, mass spectrometry, chemical studies, and comparison with known resin glycosides. Compound 1 was identified as 3,11-dihydroxytetradecanoic acid 11-O-beta-quinovopyranosyl-(1-->2)-beta-glucopyranosyl-(1-->3)- [alpha-rhamnopyranosyl- (1-->4)]-quinovopyranosyl-(1-->2)-beta-glucopyranosyl-(1-->2)-beta -fucopyranoside.

摘要

一种来自长叶甘薯的对小鼠有毒的馏分,含有在己糖链上具有不同数量C5酯基的不可分离的树脂糖苷混合物。酯进行碱性水解后,使用高场核磁共振光谱、质谱、化学研究以及与已知树脂糖苷进行比较,阐明了主要成分(1)的结构。化合物1被鉴定为3,11 - 二羟基十四烷酸11 - O-β - 奎诺吡喃糖基 -(1→2)-β - 吡喃葡萄糖基 -(1→3)-[α - 鼠李吡喃糖基 -(1→4)]-奎诺吡喃糖基 -(1→2)-β - 吡喃葡萄糖基 -(1→2)-β - 岩藻糖苷。

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