在固体载体上进行的汉茨希吡咯合成。
Hantzsch pyrrole synthesis on solid support.
作者信息
Trautwein A W, Süssmuth R D, Jung G
机构信息
Institut für Organische Chemie, Eberhard-Karls-Universität Tübingen, Germany.
出版信息
Bioorg Med Chem Lett. 1998 Sep 8;8(17):2381-4. doi: 10.1016/s0960-894x(98)00430-2.
PMID:9873545
Abstract
An efficient method for solid-phase synthesis of pyrroles is described. Polystyrene Rink amide resin is acetoacetylated and converted into polymer bound enaminones upon treatment with primary amines. These then undergo a Hantzsch reaction with alpha-bromoketones to yield pyrroles. After cleavage with 20% trifluoroacetic acid in dichloromethane pyrrole-3-carboxamides are obtained in excellent purity.
摘要
描述了一种用于吡咯固相合成的有效方法。聚苯乙烯Rink酰胺树脂经乙酰乙酸化处理，并用伯胺处理后转化为聚合物结合的烯胺酮。然后这些烯胺酮与α-溴代酮发生汉茨希反应生成吡咯。用二氯甲烷中的20%三氟乙酸裂解后，以优异的纯度得到吡咯-3-甲酰胺。
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