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通过贝利斯-希尔曼反应进行烯丙醇的固相合成。

Solid phase synthesis of allylic alcohols via the Baylis-Hillman reaction.

作者信息

Richter H, Jung G

机构信息

Institut für Organische Chemie, Eberhard-Karls-Universität Tübingen, Germany.

出版信息

Mol Divers. 1997;3(3):191-4. doi: 10.1023/a:1009689804217.

Abstract

An efficient method for the solid phase synthesis of allylic alcohols via the Baylis-Hillman reaction has been developed. In the presence of DABCO or 3-quinuclidinol the coupling of resin bound acrylic acid with different aldehydes yields allylic alcohols. Aldehydes with different reactivity were used and gave modest to excellent yields upon simply varying the base or the reaction time. The allylic alcohols were reacted with primary amines to form 1,3-aminoalcohols.

摘要

已经开发出一种通过贝利斯-希尔曼反应固相合成烯丙醇的有效方法。在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)或3-奎宁环醇存在下,树脂负载的丙烯酸与不同醛的偶联反应生成烯丙醇。使用了具有不同反应活性的醛,通过简单改变碱或反应时间,得到了中等至优异的产率。烯丙醇与伯胺反应形成1,3-氨基醇。

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