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使用二碘化钐对亚烷基丙二酸酯进行还原二聚反应以及二聚体2,3-二芳基-1,1,4,4-丁烷四羧酸酯的1H-NMR行为

Reductive dimerization of alkylidenemalonates using samarium(II) diiodide and 1H-NMR behavior of the dimers, 2,3-diaryl-1,1,4,4-butanetetracarboxylates.

作者信息

Yamashita M, Okuyama K, Kawasaki I, Nakamura S, Nagamine R, Tsujita T, Ohta S

机构信息

Kyoto Pharmaceutical University, Japan.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2000 Nov;48(11):1799-802. doi: 10.1248/cpb.48.1799.

DOI:10.1248/cpb.48.1799
PMID:11086920
Abstract

Alkylidenemalonates were readily dimerized in the presence of SmI2 to give 2,3-disubstituted 1,1,4,4-butanetetracarboxylates as mixtures of meso and racemic isomers in moderate to good yields. The structure of the less polar isomer of tetraethyl 2,3-diphenyl-1,1,4,4-butanetetracarboxylate was determined by X-ray crystallographic analysis to be the meso form. Characteristic 1H-NMR behavior of the meso and racemic isomers is also discussed.

摘要

在二碘化钐存在下,亚烷基丙二酸酯很容易二聚,生成2,3 - 二取代的1,1,4,4 - 丁烷四羧酸酯,以中等至良好的产率得到内消旋体和外消旋体异构体的混合物。通过X射线晶体学分析确定了2,3 - 二苯基 - 1,1,4,4 - 丁烷四羧酸四乙酯的极性较小的异构体的结构为内消旋体形式。还讨论了内消旋体和外消旋体异构体的特征性1H - NMR行为。

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