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海洋天然产物nalpha-(4-溴吡咯-2-羰基)-L-高精氨酸的合成,吡咯-咪唑生物碱的一种假定生物合成前体。

Synthesis of the marine natural product nalpha-(4-bromopyrrolyl-2-carbonyl)-L-homoarginine, a putative biogenetic precursor of the pyrrole-imidazole alkaloids.

作者信息

Lindel T, Hochgürtel M, Assmann M, Köck M

机构信息

Pharmazeutisch-chemisches Institut der Universität, INF 364, D-69120 Heidelberg, Germany.

出版信息

J Nat Prod. 2000 Nov;63(11):1566-9. doi: 10.1021/np000160o.

DOI:10.1021/np000160o
PMID:11087612
Abstract

Lysine is proposed as an alternative biosynthetic precursor of the pyrrole-imidazole alkaloids frequently found in marine sponges. As a putative key intermediate, the natural product Nalpha-(4-bromopyrrolyl-2-carbonyl)-L-homoarginine (1) from the sponge Agelas wiedenmayeri was synthesized in the solid phase starting from Fmoc/Pmc-protected L-homoarginine and in solution starting from readily available L-lysine methyl ester.

摘要

赖氨酸被认为是海洋海绵中常见的吡咯-咪唑生物碱的一种替代性生物合成前体。作为一种假定的关键中间体,从海绵威氏艾格海绵(Agelas wiedenmayeri)中提取的天然产物Nα-(4-溴吡咯基-2-羰基)-L-高精氨酸(1),在固相合成中从Fmoc/Pmc保护的L-高精氨酸开始,在溶液合成中从容易获得的L-赖氨酸甲酯开始进行合成。

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