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从红树林植物海漆(Excoecaria agallocha Linn.)中提取的五种二萜类化合物(沉香脂素A - E)

Five diterpenoids (agallochins A-E) from the mangrove plant Excoecaria agallocha Linn.

作者信息

Anjaneyulu A S, Rao V L

机构信息

School of Chemistry, Andhra University, Visakhapatnam, India.

出版信息

Phytochemistry. 2000 Dec;55(8):891-901. doi: 10.1016/s0031-9422(00)00251-x.

Abstract

Chemical examination of the hexane extract of the roots of Excoecaria agallocha Linn collected from the Godavari estuary resulted in the isolation of altogether eleven diterpenoids of which five (1-5) are new. The structures of the new diterpenoids have been elucidated by a study of their physical and spectral (UV, IR, 1H, 13C, DEPT, 1H-1H COSY, NOESY, HMQC, HMBC and MASS) data as 3-oxo-ent-13epi-8(13)-epoxy-15-chloro-14-hydroxylabdane (1), ent-15-chloro-13,14-dihydroxylabd-8(9)-en-3-one (2), ent-15-chloro-labd-8(9)ene-3alpha,13,14-triol (3), ent-11beta-hydroxy-8(14),15-isopimaradien-3-one (4), 8,13-epoxy-3-nor-2,3-seco-14-epilabden-2,4-olide (5). The six known diterpenoids have been characterised respectively as ent-3-oxo-13-epi-manoyl oxide (6), ent-3beta-hydroxy-13-epi-manoyl oxide (7), (13R,14S)-ent-8alpha,13;14,15-diepoxy-13-epi-labdan-3-one (8), ent-16-hydroxy-3-oxo-13-epimanoyl oxide (9), ent-15-hydroxylabda-8(17),13E-dien-3-one (10), labda-8(17),13E-diene-3beta,15-diol (11) by a comparative study of their spectral data with the literature values.

摘要

对采自哥达瓦里河口的海漆根的己烷提取物进行化学分析,共分离出11种二萜类化合物,其中5种(1 - 5)为新化合物。通过对新二萜类化合物的物理和光谱(紫外、红外、¹H、¹³C、DEPT、¹H - ¹H COSY、NOESY、HMQC、HMBC和质谱)数据研究,阐明了它们的结构,分别为3 - 氧代 - 对映 - 13 - 表 - 8(13) - 环氧 - 15 - 氯 - 14 - 羟基拉丹烷(1)、对映 - 15 - 氯 - 13,14 - 二羟基拉丹 - 8(9) - 烯 - 3 - 酮(2)、对映 - 15 - 氯 - 拉丹 - 8(9) - 烯 - 3α,13,14 - 三醇(3)、对映 - 11β - 羟基 - 8(14),15 - 异海松二烯 - 3 - 酮(4)、8,13 - 环氧 - 3 - 降 - 2,3 - 裂环 - 14 - 表 - 拉丹 - 2,4 - 内酯(5)。通过将6种已知二萜类化合物的光谱数据与文献值进行比较研究,分别鉴定为对映 - 3 - 氧代 - 13 - 表 - 异曼oyl氧化物(6)、对映 - 3β - 羟基 - 13 - 表 - 异曼oyl氧化物(7)、(13R,14S) - 对映 - 8α,13;14,15 - 二环氧 - 13 - 表 - 拉丹 - 3 - 酮(8)、对映 - 16 - 羟基 - 3 - 氧代 - 13 - 表 - 异曼oyl氧化物(9)、对映 - 15 - 羟基拉丹 - 8(17),13E - 二烯 - 3 - 酮(10)、拉丹 - 8(17),13E - 二烯 - 3β,15 - 二醇(11)。

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