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邻乙酰氧基和邻苄氧基炔基吡啶的亲电环化反应:通往2,3-二取代呋喃并吡啶的简便途径。

Electrophilic cyclization of o-acetoxy- and o-benzyloxyalkynylpyridines: an easy entry into 2,3-disubstituted furopyridines.

作者信息

Arcadi Antonio, Cacchi Sandro, Di Giuseppe Sabrina, Fabrizi Giancarlo, Marinelli Fabio

机构信息

Dipartimento di Chimica Ingegneria Chimica e Materiali della Facoltà di Scienze, Università di L'Aquila, Via Vetoio, Coppito Due, I-67100 L'Aquila, Italy.

出版信息

Org Lett. 2002 Jul 11;4(14):2409-12. doi: 10.1021/ol0261581.

Abstract

[reaction: see text] 2,3-Disubstituted furo[3,2-b]pyridines, 2,3-disubstituted furo[2,3-b]pyridines, and 2,3-disubstituted furo[2,3-c]pyridines are readily prepared under mild conditions via the palladium-catalyzed cross-coupling of 1-alkynes with o-iodoacetoxy- or o-iodobenzyloxypyridines, followed by electrophilic cyclization by I(2) or by PdCl(2) under a balloon of carbon monoxide.

摘要

[反应:见正文] 2,3-二取代的呋喃并[3,2-b]吡啶、2,3-二取代的呋喃并[2,3-b]吡啶和2,3-二取代的呋喃并[2,3-c]吡啶可在温和条件下通过1-炔烃与邻碘乙酰氧基吡啶或邻碘苄氧基吡啶的钯催化交叉偶联反应,随后在一氧化碳气球保护下用I₂或PdCl₂进行亲电环化反应而容易地制备出来。

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