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新型可调节的CuX(2)介导的环亚丙基乙酸及其酯的环化反应,用于简便合成4-卤甲基-2(5H)-呋喃酮和4-卤-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。

Novel tunable CuX(2)-mediated cyclization reaction of cyclopropylideneacetic acids and esters for the facile synthesis of 4-halomethyl-2(5H)-furanones and 4-halo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones.

作者信息

Huang Xian, Zhou Hongwei

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University (Campus Xixi), Hangzhou 310028, PR China.

出版信息

Org Lett. 2002 Dec 12;4(25):4419-22. doi: 10.1021/ol026911q.

Abstract

[reaction: see text] A mixture of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and CuBr(2) (or CuI/I(2)) in aqueous acetonitrile afforded 4-substituted 2(5H)-furanones or 3,4-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in moderate to good yields. The selectivity of the reaction greatly depended on the reaction temperature.

摘要

[反应:见正文] 环亚丙基乙酸(或酯)与CuBr₂(或CuI/I₂)在乙腈水溶液中的混合物以中等至良好的产率得到4-取代的2(5H)-呋喃酮或3,4-取代的5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。该反应的选择性很大程度上取决于反应温度。

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