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温和条件下醇类的三氯异氰尿酸/TEMPO氧化反应:深入研究

Trichloroisocyanuric/TEMPO oxidation of alcohols under mild conditions: a close investigation.

作者信息

De Luca Lidia, Giacomelli Giampaolo, Masala Simonetta, Porcheddu Andrea

机构信息

Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Sassari, Via Vienna 2, I-07100 Sassari, Italy.

出版信息

J Org Chem. 2003 Jun 13;68(12):4999-5001. doi: 10.1021/jo034276b.

DOI:10.1021/jo034276b
PMID:12790622
Abstract

Efficient oxidation of primary alcohols to the corresponding carboxylic acids can be carried out at room temperature and in acetone/water, using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the presence of catalytic TEMPO. The mild conditions of this procedure and the total absence of any transition metal make this reaction suitable for safe laboratory use. A possible mechanism is presented and discussed.

摘要

在催化量的四甲基哌啶氧化物(TEMPO)存在下,使用三氯异氰尿酸(TCCA),可在室温下于丙酮/水体系中将伯醇高效氧化为相应的羧酸。该方法条件温和且完全不含任何过渡金属,使得此反应适用于安全的实验室操作。文中给出并讨论了一种可能的反应机理。

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