• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过对映选择性催化相转移烷基化首次不对称全合成（-）-安托非宁。

First asymmetric total synthesis of (-)-antofine by using an enantioselective catalytic phase transfer alkylation.

作者信息

Kim Sanghee, Lee Jaekwang, Lee Taeho, Park Hyeung-geun, Kim Deukjoon

机构信息

College of Pharmacy, Seoul National University, San 56-1, Shilim, Kwanak, Seoul 151-742, Korea.

出版信息

Org Lett. 2003 Jul 24;5(15):2703-6. doi: 10.1021/ol0349007.

DOI:10.1021/ol0349007
PMID:12868894
Abstract

[structure: see text] The first asymmetric total synthesis of a potential antitumor phenanthroindolizidine alkaloid, (-)-antofine, is described. An important feature of this synthesis is the creation of a stereogenic center by using enantioselective catalytic phase transfer alkylation, affording an unnatural alpha-amino acid derivative, together with a ring closing metathesis for pyrrolidine ring construction.

摘要

[结构：见正文] 本文描述了潜在抗肿瘤菲并吲哚里西啶生物碱（-）-安托芬的首次不对称全合成。该合成的一个重要特征是通过对映选择性催化相转移烷基化构建一个手性中心，得到一个非天然α-氨基酸衍生物，同时通过关环复分解反应构建吡咯烷环。

相似文献

1
First asymmetric total synthesis of (-)-antofine by using an enantioselective catalytic phase transfer alkylation.通过对映选择性催化相转移烷基化首次不对称全合成（-）-安托非宁。
Org Lett. 2003 Jul 24;5(15):2703-6. doi: 10.1021/ol0349007.
2
Asymmetric total syntheses of (-)-antofine and (-)-cryptopleurine using (R)-(E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol.使用(R)-(E)-4-(三丁基锡烷基)丁-3-烯-2-醇对(-)-安托非宁和(-)-隐脉叶松碱进行不对称全合成。
J Org Chem. 2004 Apr 30;69(9):3144-9. doi: 10.1021/jo049820a.
3
Expedient syntheses of antofine and cryptopleurine via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition.通过分子内1,3-偶极环加成反应快速合成安托非宁和隐肋柱碱。
J Org Chem. 2007 Jun 22;72(13):4886-91. doi: 10.1021/jo070668x. Epub 2007 May 25.
4
Asymmetric synthesis of (R)-antofine and (R)-cryptopleurine via proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehyde.通过脯氨酸催化的醛的顺序α-氨氧化和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（Horner-Wadsworth-Emmons）烯烃化反应进行（R）-antofine 和 （R）-cryptopleurine 的不对称合成。
J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):7018-21. doi: 10.1021/jo101510x.
5
Total synthesis of (+)-hygrine via asymmetric phase-transfer catalytic alkylation.通过不对称相转移催化烷基化全合成（+）-古豆碱。
J Org Chem. 2006 Aug 18;71(17):6690-2. doi: 10.1021/jo061108l.
6
Collective asymmetric synthesis of (-)-antofine, (-)-cryptopleurine, (-)-tylophorine, and (-)-tylocrebrine with tert-butanesulfinamide as a chiral auxiliary.用叔丁基亚磺酰胺作为手性助剂，进行(-)-antofine、(-)-cryptopleurine、(-)-tylophorine 和 (-)-tylocrebrine 的不对称集体合成。
J Org Chem. 2014 Apr 18;79(8):3348-57. doi: 10.1021/jo500013e. Epub 2014 Mar 28.
7
Total Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids by Combining Iodoaminocyclization with Free Radical Cyclization.通过碘胺环化与自由基环化相结合实现菲并吲哚里西啶生物碱的全合成。
J Org Chem. 2016 Jul 15;81(14):6142-8. doi: 10.1021/acs.joc.6b01161. Epub 2016 Jul 6.
8
Formal total synthesis of (-)-lepadiformine.（-）-柄海鞘胺的形式全合成。
Org Lett. 2006 Feb 16;8(4):745-8. doi: 10.1021/ol053010j.
9
Asymmetric total synthesis of the 1-epi-aglycon of the cripowellins A and B.克里波韦林A和B的1-表苷元的不对称全合成。
J Org Chem. 2005 Dec 9;70(25):10538-51. doi: 10.1021/jo0518093.
10
Ether-directed, stereoselective aza-Claisen rearrangements: synthesis of the piperidine alkaloid, alpha-conhydrine.醚导向的立体选择性氮杂克莱森重排反应：哌啶生物碱α-康酮碱的合成。
Org Lett. 2007 Apr 12;9(8):1609-11. doi: 10.1021/ol070424z. Epub 2007 Mar 20.

引用本文的文献

1
Potential applications of antofine and its synthetic derivatives in cancer therapy: structural and molecular insights.安托啡及其合成衍生物在癌症治疗中的潜在应用：结构和分子见解。
Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2024 Nov;397(11):8231-8258. doi: 10.1007/s00210-024-03180-x. Epub 2024 Jun 6.
2
Genomic Identification of the TOR Signaling Pathway as a Target of the Plant Alkaloid Antofine in the Phytopathogen Fusarium graminearum.植物生物碱安托芬靶向植物病原菌禾谷镰刀菌 TOR 信号通路的基因组鉴定。
mBio. 2019 Jun 11;10(3):e00792-19. doi: 10.1128/mBio.00792-19.
3
Total synthesis of (+)-antofine and (-)-cryptopleurine.
（+）-安托非宁和（-）-隐脉叶番荔枝碱的全合成。
European J Org Chem. 2013 May 1;2013(15). doi: 10.1002/ejoc.201300200.
4
Total syntheses of arylindolizidine alkaloids (+)-ipalbidine and (+)-antofine.阿林吲哚里西啶生物碱 (+)-异波林碱和 (+)-安托啡的全合成。
J Org Chem. 2010 Sep 3;75(17):6019-22. doi: 10.1021/jo101051w.
5
Antitumor agents. 274. A new synthetic strategy for E-ring SAR study of antofine and cryptopleurine analogues.抗肿瘤药物。274. 安痛定和隐石松类似物 E 环 SAR 研究的新合成策略。
Org Lett. 2010 Apr 2;12(7):1416-9. doi: 10.1021/ol902819j.
6
Phenanthroindolizidines and Phenanthroquinolizidines: Promising Alkaloids for Anti-Cancer Therapy.菲并吲哚里西啶和菲并喹诺里西啶：用于抗癌治疗的有前景的生物碱。
Curr Bioact Compd. 2009 Mar 1;5(1):2-19. doi: 10.2174/157340709787580928.
7
Total synthesis of (S)-(+)-tylophorine via enantioselective intramolecular alkene carboamination.通过对映选择性分子内烯烃碳胺化反应全合成(S)-(+)-娃儿藤碱
J Org Chem. 2008 Aug 1;73(15):6045-7. doi: 10.1021/jo801024h. Epub 2008 Jun 28.
8
Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids (+/-)-antofine, (+/-)-deoxypergularinine, and their dehydro congeners and evaluation of their cytotoxic activity.菲并吲哚里西啶生物碱（±）-安托非宁、（±）-脱氧佩尔古拉里宁及其脱氢类似物的全合成及其细胞毒性活性评估
Bioorg Med Chem. 2008 Jun 1;16(11):6233-41. doi: 10.1016/j.bmc.2008.04.032. Epub 2008 Apr 18.