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通过分子内1,3-偶极环加成反应快速合成安托非宁和隐肋柱碱。

Expedient syntheses of antofine and cryptopleurine via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition.

作者信息

Kim Sanghee, Lee Yun Mi, Lee Jaekwang, Lee Taeho, Fu Ye, Song Yanling, Cho Jihee, Kim Deukjoon

机构信息

College of Pharmacy, Seoul National University, San 56-1, Shilim, Kwanak, Seoul 151-742, Korea.

出版信息

J Org Chem. 2007 Jun 22;72(13):4886-91. doi: 10.1021/jo070668x. Epub 2007 May 25.

DOI:10.1021/jo070668x
PMID:17523674
Abstract

The practical and expedient total syntheses of the representative phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloids, antofine and cryptopleurine, are described. Construction of the pyrrolidine and piperidine ring of each alkaloid was achieved by using an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an azide onto an alkene and subsequent reduction of the resulting imine and aziridine.

摘要

本文描述了具有代表性的菲并吲哚里西啶和菲并喹诺里西啶生物碱安托芬和隐肋柱花碱的实用且便捷的全合成方法。通过将叠氮化物与烯烃进行分子内1,3 -偶极环加成反应，并随后还原生成的亚胺和氮丙啶，实现了每种生物碱中吡咯烷环和哌啶环的构建。

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