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使用不对称烯丙基钛化反应立体选择性合成(+)-软海绵素的C1-C13片段。

Stereoselective synthesis of the C1-C13 fragment of (+)-discodermolide using asymmetric allyltitanations.

作者信息

BouzBouz Samir, Cossy Janine

机构信息

Laboratoire de Chimie Organique associé au CNRS, ESPCI, 10 rue Vauquelin 75231, Paris Cedex 05, France.

出版信息

Org Lett. 2003 Aug 21;5(17):3029-31. doi: 10.1021/ol034958l.

DOI:10.1021/ol034958l
PMID:12916973
Abstract

[reaction: see text] The synthesis of the C1-C13 fragment of (+)-discodermolide has been achieved. The configurations of the stereogenic centers have been controlled by enantioselective allyl- and crotyltitanations of aldehydes, and the Z configuration of the olefin at C8-C9 was controlled by a ring-closing metathesis.

摘要

[反应：见正文] 已实现（+）-盘状海绵内酯C1-C13片段的合成。手性中心的构型通过醛的对映选择性烯丙基钛化和巴豆基钛化来控制，C8-C9处烯烃的Z构型通过闭环复分解反应来控制。

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