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使用可微调的亚磷酸酯-吡啶配体实现二乙基锌对开链烯酮的高度对映选择性共轭加成反应。

Highly enantioselective conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones with fine-tunable phosphite-pyridine ligands.

作者信息

Wan Huihui, Hu Yuanchun, Liang Yuxue, Gao Shuang, Wang Junwei, Zheng Zhuo, Hu Xinquan

机构信息

Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2003 Oct 17;68(21):8277-80. doi: 10.1021/jo0345897.

DOI:10.1021/jo0345897
PMID:14535820
Abstract

A new series of fine-tunable phosphite-pyridine (P,N) ligands derived from (S)-2-amino-2'-hydroxy-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl and (S)-2-amino-2'-hydroxy-4,4',6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl was employed in Cu(I)-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones. Excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and highly catalytic activities were achieved for a variety of acyclic enones.

摘要

一系列由(S)-2-氨基-2'-羟基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯和(S)-2-氨基-2'-羟基-4,4',6,6'-四甲基-1,1'-联苯衍生而来的新型可微调亚磷酸酯-吡啶(P,N)配体被用于铜(I)催化的二乙基锌与开链烯酮的共轭加成反应。对于多种开链烯酮,该反应实现了优异的对映选择性(高达98% ee)和高催化活性。

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