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苯乙烯的双氧偶联氧化胺化反应。

Dioxygen-coupled oxidative amination of styrene.

作者信息

Timokhin Vitaliy I, Anastasi Natia R, Stahl Shannon S

机构信息

Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, WI 53706, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2003 Oct 29;125(43):12996-7. doi: 10.1021/ja0362149.

DOI:10.1021/ja0362149
PMID:14570451
Abstract

Dioxygen-coupled oxidative amination of olefins is an attractive, but challenging, catalytic transformation. The present work describes the first general method for intermolecular oxidative amination of aryl olefins with molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. This palladium-catalyzed reactivity is compatible with several different nitrogen nucleophiles, including oxazolidinone, phthalimide, pyrrolidinone, and p-toluenesulfonamide. The presence of a catalytic quantity of a Brønsted base in the reaction increases the catalytic activity and switches the reaction regioselectivity.

摘要

烯烃的双氧偶联氧化胺化反应是一种有吸引力但具有挑战性的催化转化反应。目前的工作描述了第一种以分子氧作为化学计量氧化剂进行芳基烯烃分子间氧化胺化的通用方法。这种钯催化的反应性与几种不同的氮亲核试剂兼容,包括恶唑烷酮、邻苯二甲酰亚胺、吡咯烷酮和对甲苯磺酰胺。反应中催化量布朗斯特碱的存在提高了催化活性并改变了反应区域选择性。

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