• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铜(I)催化的邻乙炔基苯基膦酸单酯分子内环化反应合成磷异香豆素。

The synthesis of phosphaisocoumarins by Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoesters.

作者信息

Peng Ai-Yun, Ding Yi-Xiang

机构信息

Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Lu, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2003 Dec 10;125(49):15006-7. doi: 10.1021/ja038627f.

DOI:10.1021/ja038627f
PMID:14653733
Abstract

Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles was formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P-OH to alkynes, which provides a convenient way to synthesize novel phosphorus heterocycles having potential bioactivities.

摘要

研究了铜(I)催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化反应,形成了一类新型的具有高区域选择性和良好产率的六元磷杂环。本反应是P-OH对炔烃分子内加成的首例,为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种便捷方法。

相似文献

1
The synthesis of phosphaisocoumarins by Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoesters.通过铜(I)催化的邻乙炔基苯基膦酸单酯分子内环化反应合成磷异香豆素。
J Am Chem Soc. 2003 Dec 10;125(49):15006-7. doi: 10.1021/ja038627f.
2
Synthesis of phosphaisoquinolin-1-ones by Pd(II)-catalyzed cyclization of o-(1-alkynyl)phenylphosphonamide monoesters.通过钯(II)催化的邻(1-炔基)苯基膦酰胺单酯环化反应合成磷异喹啉-1-酮。
J Org Chem. 2006 Oct 27;71(22):8489-92. doi: 10.1021/jo0614644.
3
Rhodium-catalyzed oxidative C-H activation/cyclization for the synthesis of phosphaisocoumarins and phosphorous 2-pyrones.铑催化的氧化 C-H 活化/环化反应合成磷异香豆素和磷 2-吡喃酮。
Chemistry. 2013 Nov 25;19(48):16461-8. doi: 10.1002/chem.201302652. Epub 2013 Oct 10.
4
Highly efficient Cu(I)-catalyzed synthesis of N-heterocycles through a cyclization-triggered addition of alkynes.通过炔烃的环化引发加成反应,实现高效的 Cu(I)催化的 N-杂环合成。
J Am Chem Soc. 2010 Jan 27;132(3):916-7. doi: 10.1021/ja908883n.
5
Assembly of conjugated enynes and substituted indoles via CuI/amino acid-catalyzed coupling of 1-alkynes with vinyl iodides and 2-bromotrifluoroacetanilides.通过碘化亚铜/氨基酸催化1-炔烃与乙烯基碘和2-溴三氟乙酰苯胺的偶联反应合成共轭烯炔和取代吲哚。
J Org Chem. 2007 Jun 22;72(13):4844-50. doi: 10.1021/jo070547x. Epub 2007 May 27.
6
Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of alkynoic acids in aqueous media: a "click side reaction".水相中铜(I)催化的炔酸分子内环化反应:一种“点击副反应”
J Org Chem. 2007 Dec 21;72(26):10247-50. doi: 10.1021/jo702030e. Epub 2007 Nov 29.
7
Novel and efficient synthesis of iminocoumarins via copper-catalyzed multicomponent reaction.通过铜催化多组分反应高效合成新型亚氨基香豆素
Org Lett. 2006 Sep 28;8(20):4517-20. doi: 10.1021/ol061685w.
8
Copper-catalyzed synthesis of quinoxalines with o-phenylenediamine and terminal alkyne in the presence of bases.铜催化邻苯二胺与末端炔烃反应合成喹喔啉的研究
Org Lett. 2011 Sep 2;13(17):4514-7. doi: 10.1021/ol201664x. Epub 2011 Aug 1.
9
Copper-catalyzed direct trifluoromethylation of propiolates: construction of trifluoromethylated coumarins.铜催化丙炔酸酯的直接三氟甲基化反应:三氟甲基化香豆素的构建
Org Lett. 2014 Aug 15;16(16):4240-3. doi: 10.1021/ol501939m. Epub 2014 Aug 1.
10
Copper/silver-cocatalyzed Conia-ene reactions of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds.铜/银共催化的2-炔基1,3-二羰基化合物的Conia-烯反应
J Org Chem. 2009 Jan 2;74(1):412-4. doi: 10.1021/jo802133w.

引用本文的文献

1
Ring Opening of Triflates Derived from Benzophospholan-3-one Oxides by Aryl Grignard Reagents as a Route to 2-Ethynylphenyl(diaryl)phosphine Oxides.通过芳基格氏试剂使苯并磷杂环戊烷-3-酮氧化物衍生的三氟甲磺酸酯开环作为制备2-乙炔基苯基(二芳基)氧化膦的一条途径。
J Org Chem. 2021 Nov 5;86(21):14928-14941. doi: 10.1021/acs.joc.1c01629. Epub 2021 Oct 26.
2
Recent Progress in the Selective Functionalization of P(O)-OH Bonds.磷氧键(P(O)-OH)的选择性功能化研究进展。
Top Curr Chem (Cham). 2021 Jan 11;379(1):5. doi: 10.1007/s41061-020-00319-1.
3
Copper-catalyzed -alkenylation of phosphonates.
铜催化的膦酸酯的 - 烯基化反应。
Beilstein J Org Chem. 2020 Apr 3;16:611-615. doi: 10.3762/bjoc.16.56. eCollection 2020.
4
Facile Synthesis and Properties of 2-λ(5)-Phosphaquinolines and 2-λ(5)-Phosphaquinolin-2-ones.2-λ(5)-磷喹啉和2-λ(5)-磷喹啉-2-酮的简便合成及其性质
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Nov 2;54(45):13318-22. doi: 10.1002/anie.201507696. Epub 2015 Sep 11.