• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铜催化多组分反应高效合成新型亚氨基香豆素

Novel and efficient synthesis of iminocoumarins via copper-catalyzed multicomponent reaction.

作者信息

Cui Sun-Liang, Lin Xu-Feng, Wang Yan-Guang

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2006 Sep 28;8(20):4517-20. doi: 10.1021/ol061685w.

DOI:10.1021/ol061685w
PMID:16986939
Abstract

A variety of substituted iminocoumarins are prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponenet reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes, and salicylaldehydes or o-hydroxylacetophenones. The method is general, mild, versatile, and efficient. A plausible mechanism for the domino process is proposed.

摘要

通过磺酰叠氮化物、末端炔烃与水杨醛或邻羟基苯乙酮的铜催化多组分反应,以良好至优异的产率制备了多种取代亚氨基香豆素。该方法具有通用性、温和性、多功能性且高效。提出了多米诺过程的合理机制。

相似文献

1
Novel and efficient synthesis of iminocoumarins via copper-catalyzed multicomponent reaction.通过铜催化多组分反应高效合成新型亚氨基香豆素
Org Lett. 2006 Sep 28;8(20):4517-20. doi: 10.1021/ol061685w.
2
Copper-catalyzed highly efficient multicomponent reactions: synthesis of 2-(sulfonylimino)-4-(alkylimino)azetidine derivatives.铜催化的高效多组分反应:2-(磺酰亚氨基)-4-(烷基亚氨基)氮杂环丁烷衍生物的合成
Org Lett. 2007 Apr 12;9(8):1585-7. doi: 10.1021/ol070485x. Epub 2007 Mar 24.
3
The synthesis of phosphaisocoumarins by Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoesters.通过铜(I)催化的邻乙炔基苯基膦酸单酯分子内环化反应合成磷异香豆素。
J Am Chem Soc. 2003 Dec 10;125(49):15006-7. doi: 10.1021/ja038627f.
4
Copper-catalyzed multicomponent reaction: facile access to functionalized 5-arylidene-2-imino-3-pyrrolines.铜催化的多组分反应:便捷合成官能化的5-亚芳基-2-亚氨基-3-吡咯啉
Org Lett. 2007 Nov 22;9(24):5023-5. doi: 10.1021/ol702241e. Epub 2007 Nov 3.
5
Efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper(I)-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines.通过铜(I)催化的磺酰叠氮与炔基亚胺的级联反应高效合成 4-磺胺喹啉。
Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1480-3. doi: 10.1021/ol400219n. Epub 2013 Mar 22.
6
Copper-catalyzed multicomponent reaction: facile access to novel phosphorus amidines.铜催化多组分反应:便捷合成新型磷脒
Org Lett. 2008 Mar 20;10(6):1267-9. doi: 10.1021/ol800160q. Epub 2008 Feb 20.
7
Glycosylated N-sulfonylamidines: highly efficient copper-catalyzed multicomponent reaction with sugar alkynes, sulfonyl azides, and amines.糖基化N-磺酰脒:与糖炔、磺酰叠氮化物和胺的高效铜催化多组分反应。
J Org Chem. 2007 Dec 7;72(25):9753-6. doi: 10.1021/jo701565m. Epub 2007 Nov 7.
8
Very mild, enantioselective synthesis of propargylamines catalyzed by copper(I)-bisimine complexes.由铜(I)-双亚胺配合物催化的非常温和的对映选择性合成炔丙胺。
J Org Chem. 2006 Mar 3;71(5):2064-70. doi: 10.1021/jo052481g.
9
Mechanistic studies on the Cu-catalyzed three-component reactions of sulfonyl azides, 1-alkynes and amines, alcohols, or water: dichotomy via a common pathway.关于磺酰叠氮化物、1-炔烃与胺、醇或水的铜催化三组分反应的机理研究:通过共同途径的二分法
J Org Chem. 2008 Jul 18;73(14):5520-8. doi: 10.1021/jo800733p. Epub 2008 Jun 17.
10
Copper-catalyzed multicomponent reaction: synthesis of 4-arylsulfonylimino-4,5-dihydrofuran derivatives.铜催化的多组分反应:4-芳磺酰亚氨基-4,5-二氢呋喃衍生物的合成。
J Org Chem. 2010 Aug 20;75(16):5743-5. doi: 10.1021/jo1010075.

引用本文的文献

1
Copper(I)-Catalyzed Formal [4 + 2] Cyclocondensation of -Hydroxybenzyl Alcohol, Aromatic Terminal Alkynes, and Sulfonyl Azides: An Alternative Approach to 2-Sulfonyliminocoumarins.铜(I)催化的α-羟基苄醇、芳族末端炔烃和磺酰叠氮化物的形式[4 + 2]环缩合反应:一种合成2-磺酰亚氨基香豆素的替代方法。
Molecules. 2024 Jul 22;29(14):3426. doi: 10.3390/molecules29143426.
2
An expeditious FeCl-catalyzed cascade 1,4-conjugate addition/annulation/1,5-H shift sequence for modular access of all-pyrano-moiety-substituted chromenes.一种用于模块化合成全吡喃部分取代色烯的快速FeCl催化的串联1,4-共轭加成/环化/1,5-氢迁移序列。
Chem Sci. 2022 Nov 3;13(45):13617-13622. doi: 10.1039/d2sc04431e. eCollection 2022 Nov 23.
3
A new and informative [a,b,c,d] nomenclature for one-pot multistep transformations: a simple tool to measure synthetic efficiency.
一种用于一锅多步转化的新颖且信息丰富的[a,b,c,d]命名法:一种衡量合成效率的简单工具。
RSC Adv. 2018 Jun 11;8(38):21292-21305. doi: 10.1039/c8ra03338b. eCollection 2018 Jun 8.
4
7-Alkoxy-appended coumarin derivatives: synthesis, photo-physical properties, aggregation behaviours and current-voltage (-) characteristic studies on thin films.7-烷氧基取代的香豆素衍生物:薄膜的合成、光物理性质、聚集行为及电流-电压(-)特性研究
RSC Adv. 2021 Mar 10;11(17):10212-10223. doi: 10.1039/d1ra00762a. eCollection 2021 Mar 5.
5
Preparation of 1,2-substituted benzimidazoles a copper-catalyzed three component coupling reaction.1,2-取代苯并咪唑的制备——一种铜催化的三组分偶联反应
RSC Adv. 2021 Feb 25;11(15):8701-8707. doi: 10.1039/d1ra00650a. eCollection 2021 Feb 23.
6
3-Substituted 1-Naphthamidomethyl-C-galactosyls Interact with Two Unique Sub-sites for High-Affinity and High-Selectivity Inhibition of Galectin-3.3-取代 1-萘甲酰胺基-C-半乳糖基与两个独特的亚结合位点相互作用,对半乳糖凝集素-3 具有高亲和力和高选择性抑制作用。
Molecules. 2019 Dec 12;24(24):4554. doi: 10.3390/molecules24244554.
7
Copper-Catalyzed Diversity-Oriented Synthesis (DOS) of 4-Amino-2-chromen-2-imines: Application of Kemp Elimination toward O-Heterocycles.铜催化的4-氨基-2-亚甲基色烯-2-亚胺的多样性导向合成(DOS):肯普消除反应在氧杂环上的应用
ACS Omega. 2018 Jul 23;3(7):8160-8168. doi: 10.1021/acsomega.8b01179. eCollection 2018 Jul 31.
8
One-pot synthesis of novel 1-(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives via an Ugi-azide 4CR process.一锅法合成新型 1-(1H-四唑-5-基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物的 Ugi-叠氮化物 4CR 反应。
Mol Divers. 2018 May;22(2):291-303. doi: 10.1007/s11030-017-9801-4. Epub 2017 Dec 11.
9
Copper(I)-catalyzed multicomponent reaction providing a new access to fully substituted thiophene derivatives.铜(I)催化的多组分反应为全取代噻吩衍生物提供了一种新的合成方法。
Org Lett. 2014 Jul 18;16(14):3656-9. doi: 10.1021/ol501404x. Epub 2014 Jul 2.
10
N-allyl-N-sulfonyl ynamides as synthetic precursors to amidines and vinylogous amidines. An unexpected N-to-C 1,3-sulfonyl shift in nitrile synthesis.N-烯丙基-N-磺酰基炔酰胺作为脒和亚胺甲酰胺的合成前体。腈合成中意想不到的 N 到 C 1,3-磺酰基迁移。
J Org Chem. 2011 Jun 17;76(12):5092-103. doi: 10.1021/jo200780x. Epub 2011 May 24.