• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

五水硫酸铜-1,10-菲啰啉催化的炔基溴酰胺化反应。杂芳胺取代的烯炔酰胺的合成。

Copper sulfate-pentahydrate-1,10-phenanthroline catalyzed amidations of alkynyl bromides. Synthesis of heteroaromatic amine substituted ynamides.

作者信息

Zhang Yanshi, Hsung Richard P, Tracey Michael R, Kurtz Kimberly C M, Vera Eymi L

机构信息

Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, Minnesota 55455, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Apr 1;6(7):1151-4. doi: 10.1021/ol049827e.

DOI:10.1021/ol049827e
PMID:15040745
Abstract

A practical cross-coupling of amides with alkynyl bromides using catalytic CuSO(4).5H(2)O and 1,10-phenanthroline is described here. This catalytic protocol is more environmentally friendly than the use of CuCN or copper halides and provides a general entry for syntheses of ynamides including various new sulfonyl and heteroaromatic amine substituted ynamides. Given the interest in ynamides, this N-alkynylation of amides should be significant for the future of ynamides in organic synthesis.

摘要

本文描述了一种使用催化量的五水硫酸铜(CuSO₄·5H₂O)和1,10-菲咯啉实现酰胺与炔基溴的实用交叉偶联反应。该催化方法比使用氰化铜或卤化铜更环保,为合成包括各种新型磺酰基和杂芳族胺取代的烯炔酰胺在内的烯炔酰胺提供了一种通用方法。鉴于对烯炔酰胺的关注,这种酰胺的N-炔基化反应对于烯炔酰胺在有机合成中的未来发展具有重要意义。

相似文献

1
Copper sulfate-pentahydrate-1,10-phenanthroline catalyzed amidations of alkynyl bromides. Synthesis of heteroaromatic amine substituted ynamides.五水硫酸铜-1,10-菲啰啉催化的炔基溴酰胺化反应。杂芳胺取代的烯炔酰胺的合成。
Org Lett. 2004 Apr 1;6(7):1151-4. doi: 10.1021/ol049827e.
2
Copper(II)-catalyzed amidations of alkynyl bromides as a general synthesis of ynamides and Z-enamides. An intramolecular amidation for the synthesis of macrocyclic ynamides.铜(II)催化的炔基溴酰胺化反应作为烯炔酰胺和Z-烯酰胺的通用合成方法。用于合成大环烯炔酰胺的分子内酰胺化反应。
J Org Chem. 2006 May 26;71(11):4170-7. doi: 10.1021/jo060230h.
3
A copper-catalyzed C-N bond formation involving sp-hybridized carbons. A direct entry to chiral ynamides via N-alkynylation of amides.一种涉及sp杂化碳的铜催化C-N键形成反应。通过酰胺的N-炔基化直接合成手性烯炔酰胺。
J Am Chem Soc. 2003 Mar 5;125(9):2368-9. doi: 10.1021/ja021304j.
4
Iron-catalyzed amidation of alkynyl bromides: a facile route for the preparation of ynamides.铁催化炔基溴的酰胺化反应:一种制备烯酰胺的简便方法。
J Org Chem. 2009 Jun 19;74(12):4630-3. doi: 10.1021/jo900595c.
5
Introducing a new class of N-phosphoryl ynamides via Cu(I)-catalyzed amidations of alkynyl bromides.通过铜(I)催化的炔基溴代酰胺化反应,引入一类新型 N-膦酰基炔酰胺。
Org Lett. 2011 Sep 16;13(18):4862-5. doi: 10.1021/ol201947b. Epub 2011 Aug 17.
6
Copper/amino acid catalyzed cross-couplings of aryl and vinyl halides with nucleophiles.铜/氨基酸催化的芳基卤化物和乙烯基卤化物与亲核试剂的交叉偶联反应。
Acc Chem Res. 2008 Nov 18;41(11):1450-60. doi: 10.1021/ar8000298.
7
Copper-catalyzed alkynylation of amides with potassium alkynyltrifluoroborates: a room-temperature, base-free synthesis of ynamides.铜催化酰胺与炔基三氟硼酸钾的炔基化反应:室温下无碱条件合成炔酰胺。
Org Lett. 2010 Jul 16;12(14):3272-5. doi: 10.1021/ol101322k.
8
Copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of terminal alkynes: efficient synthesis of ynamides.铜催化末端炔烃的有氧氧化酰胺化反应:烯炔酰胺的高效合成
J Am Chem Soc. 2008 Jan 23;130(3):833-5. doi: 10.1021/ja077406x. Epub 2008 Jan 1.
9
Rhodium(I)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions of ynamides in the synthesis of amide-substituted chiral biaryls.铑(I)催化的烯炔酰胺[2 + 2 + 2]环加成反应在酰胺取代的手性联芳基合成中的应用
J Org Chem. 2006 Oct 27;71(22):8629-32. doi: 10.1021/jo061683p.
10
Copper-mediated coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with nitrogen nucleophiles: a general method for the synthesis of ynamides.铜介导的1,1-二溴-1-烯烃与氮亲核试剂的偶联反应:一种合成炔酰胺的通用方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(24):4381-5. doi: 10.1002/anie.200901099.

引用本文的文献

1
Dearomative spirocyclization of ynamides.烯炔酰胺的脱芳构化螺环化反应
Chem Sci. 2024 Oct 22;15(45):19136-41. doi: 10.1039/d4sc05541a.
2
Asymmetric Synthesis of an Atropisomeric β-Carboline via Regioselective Intermolecular Rh(I)-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization.通过区域选择性分子间铑(I)催化的[2 + 2 + 2]环三聚反应不对称合成轴手性β-咔啉。
Tetrahedron Lett. 2024 Aug 15;146. doi: 10.1016/j.tetlet.2024.155187. Epub 2024 Jul 14.
3
N-Functionalization of 1,2-Azaborines.1,2-氮杂硼苯的N-官能化
Synlett. 2023 Nov;34(18):2169-2174. doi: 10.1055/a-2108-9895. Epub 2023 Jul 31.
4
1,3-Butadiynamides the Ethynylogous Ynamides: Synthesis, Properties and Applications in Heterocyclic Chemistry.1,3-丁二炔酰胺:乙炔基取代的炔酰胺、合成、性质及在杂环化学中的应用。
Molecules. 2023 Jun 5;28(11):4564. doi: 10.3390/molecules28114564.
5
Synthetic Study toward Triterpenes from the Family of Natural Products.天然产物家族中三萜类化合物的合成研究。
Molecules. 2023 May 31;28(11):4468. doi: 10.3390/molecules28114468.
6
Straightforward Synthesis of Indenes by Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Ynamides.通过金催化的烯酰胺分子内氢烷基化直接合成茚。
ACS Org Inorg Au. 2021 Oct 14;2(1):53-58. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00021. eCollection 2022 Feb 2.
7
Crystalline Hydrate Dehydration Sensing Based on Integrated Terahertz Whispering Gallery Mode Resonators.基于集成太赫兹回音壁模式谐振器的水合物结晶脱水传感
Sensors (Basel). 2022 Nov 24;22(23):9116. doi: 10.3390/s22239116.
8
A general synthesis of azetidines by copper-catalysed photoinduced anti-Baldwin radical cyclization of ynamides.通过铜催化的光诱导反 Baldwin 自由基环化反应,从炔酰胺出发实现了氮杂环丁烷的通用合成。
Nat Commun. 2022 Jan 28;13(1):560. doi: 10.1038/s41467-022-28098-x.
9
A general, versatile and divergent synthesis of selectively deuterated amines.一种选择性氘代胺的通用、多样且发散性合成方法。
Chem Sci. 2021 Jul 13;12(33):11157-11165. doi: 10.1039/d1sc02622d. eCollection 2021 Aug 25.
10
A Modular Approach to Arylazo-1,2,3-triazole Photoswitches.芳基偶氮-1,2,3-三氮唑光开关的模块化方法。
Org Lett. 2021 Jun 4;23(11):4305-4310. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01230. Epub 2021 May 21.