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一种简便的三组分一锅法合成结构受限的四氢呋喃,其为t-RNA合成酶抑制剂类似物。

A facile three-component one-pot synthesis of structurally constrained tetrahydrofurans that are t-RNA synthetase inhibitor analogues.

作者信息

Lu Chong-Dao, Chen Zhi-Yong, Liu Hui, Hu Wen-Hao, Mi Ai-Qiao, Doyle Michael P

机构信息

Key Laboratory for Asymmetric Synthesis and Chirotechnology of Sichuan Province, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China.

出版信息

J Org Chem. 2004 Jul 9;69(14):4856-9. doi: 10.1021/jo0497508.

DOI:10.1021/jo0497508
PMID:15230617
Abstract

A one-pot procedure for the efficient synthesis of tRNA inhibitor analogues was developed. Thus, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions of carbonyl ylides derived from diazoindan-1,3-dione and aldehydes with other dipolarophiles in 1,1,2,2-tetrachloroethane in 80 degrees C gave ring-fused tetrahydrofurans having three stereocenters in good yield.

摘要

开发了一种高效合成tRNA抑制剂类似物的一锅法。因此,由重氮茚-1,3-二酮和醛衍生的羰基叶立德与其他亲偶极体在1,1,2,2-四氯乙烷中于80℃进行的三组分1,3-偶极环加成反应,以良好的产率得到了具有三个立体中心的稠环四氢呋喃。

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